Web Syllabus(講義概要)
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科目名:医薬品化学
英文名:Medicinal Chemistry
科目概要:薬・創薬, 4年, 前期, 必修・選択, 1単位
A, B, C, D, S, 木曜日1時限, 大村記念ホール
3201講義室
3202講義室
科目責任者:西野 貴司 (学習支援室・准教授)
担当者:西野 貴司 (学習支援室・准教授)
備考:〔科目ナンバリング:PP301-CH04, PL301-CH04〕

授業の目的

日本薬局方医薬品はその品質を一定の基準に保つため、医薬品の構造、性状、純度などが規定されている。その規定を守るために定められている確認試験は、医薬品の構造に含まれている代表的な官能基、基本骨格を確認するための試験である。本講義では、薬局方に収載されている医薬品の品質を評価できる能力を身につけるために、すでに学んできた有機化学を基に医薬品の純度・確認試験に適用されている基本原理を修得する。また、医薬品の構造を読むことによって、医薬品の物理的、化学的性質および生体内での反応を予想できるように、医薬品に含まれる代表的な構造(官能基)及びその性質を理解する。
この科目は学位授与方針(ディプロマ・ポリシー)の薬学科①、生命創薬科学科①に関連する。

教育内容

医薬品の溶解性などの物性を構造式を見て予想できるように説明する。また、医薬品の研究・開発及びその有効性や安全性の保証のために、薬局方収載の医薬品には確認試験や純度試験などが規定されている。確認試験は目的の化合物を確かめるための定性試験であり、純度試験は医薬品に含まれる不純物の存在限度を規定するものである。これらの試験法は医薬品あるいは不純物の化学構造中に含まれる官能基や基本骨格を化学反応やスペクトル分析により検出するものである。ここでは、化学反応を利用した確認試験および純度試験を説明する。

教育方法

配布資料とパワーポイントを用いて講義形式ですすめるが、講義内容の理解を深めるために問題演習も行う。出席の確認および講義中の問題の解答にスマートフォンを利用する。課題(宿題)の模範解答については、次回の講義の時に解答ならびに解説をプリントしたものを配布する。質問は常時受け付ける(メール対応可)。

講義内容

No.講義項目担当者開講日到達目標・学習方法・内容SBO
1確認試験・純度試験
医薬品の化学構造に基づく性質 ①
西野 貴司
5月14日薬局方における確認試験及び純度試験の意義と概要を説明できる。
医薬品の構造からその物理化学的性質(酸性、塩基性、疎水性、親水性など)を説明できる。
2医薬品の化学構造に基づく性質 ②西野 貴司
5月21日医薬品の構造からその物理化学的性質(酸性、塩基性、疎水性、親水性など)を説明できる。
3医薬品の化学構造に基づく性質 ③西野 貴司
5月28日アルコール、フェノール、カルボン酸などの酸性度及び含窒素化合物の塩基性度を説明できる。
4官能基の特性に基づく確認・純度試験 ① 西野 貴司
6月4日酸やアルカリとの反応(エステル、アミド・カルバモイル類の加水分解など)を利用する確認・純度試験を列挙し、その内容を説明できる。
5官能基の特性に基づく確認・純度試験 ② 西野 貴司
6月11日カルボン酸誘導体及びカルボニル化合物の代表的な性質及び確認・純度試験を列挙し、その内容を説明できる。
6官能基の特性に基づく確認・純度試験 ③ 西野 貴司
6月18日芳香族第一級アミン類の代表的な性質、確認・純度試験を列挙し、その内容を説明できる。
芳香族性の概念を説明できる。
7官能基の特性に基づく確認・純度試験 ④西野 貴司
6月25日アミン類の代表的な性質、確認・純度試験を列挙し、その内容を説明できる。
8官能基の特性に基づく確認・純度試験 ⑤ 西野 貴司
7月2日呈色反応(塩化鉄(III)や硫酸銅などとの反応)を利用する確認・純度試験を列挙し、その内容を説明できる。
9官能基の特性に基づく確認・純度試験 ⑥ 西野 貴司
7月9日呈色反応(ニンヒドリン反応、炎色反応、臭素付加反応、ヨードホルム反応など)を利用する確認・純度試験を列挙し、その内容を説明できる。
10基本骨格の特性に基づく確認・純度試験西野 貴司
7月16日基本骨格(ピリジン、キサンチンなど)の特性に基づく確認・純度試験を列挙し、その内容を説明できる。
11予備日西野 貴司
7月23日 
No. 1
講義項目
確認試験・純度試験
医薬品の化学構造に基づく性質 ①
担当者
西野 貴司
開講日
2020-05-14
到達目標・学習方法・内容
薬局方における確認試験及び純度試験の意義と概要を説明できる。
医薬品の構造からその物理化学的性質(酸性、塩基性、疎水性、親水性など)を説明できる。
SBO
B228日本薬局方の意義と構成について説明できる。
C2312日本薬局方収載の代表的な医薬品の確認試験を列挙し、その内容を説明できる。
C2326日本薬局方収載の代表的な純度試験を列挙し、その内容を説明できる。
C4321医薬品の構造からその物理化学的性質(酸性、塩基性、疎水性、親水性など)を説明できる。
No. 2
講義項目
医薬品の化学構造に基づく性質 ②
担当者
西野 貴司
開講日
2020-05-21
到達目標・学習方法・内容
医薬品の構造からその物理化学的性質(酸性、塩基性、疎水性、親水性など)を説明できる。
SBO
C4321医薬品の構造からその物理化学的性質(酸性、塩基性、疎水性、親水性など)を説明できる。
No. 3
講義項目
医薬品の化学構造に基づく性質 ③
担当者
西野 貴司
開講日
2020-05-28
到達目標・学習方法・内容
アルコール、フェノール、カルボン酸などの酸性度及び含窒素化合物の塩基性度を説明できる。
SBO
C3371アルコール、フェノール、カルボン酸、炭素酸などの酸性度を比較して説明できる。
C3372含窒素化合物の塩基性度を比較して説明できる。
No. 4
講義項目
官能基の特性に基づく確認・純度試験 ①
担当者
西野 貴司
開講日
2020-06-04
到達目標・学習方法・内容
酸やアルカリとの反応(エステル、アミド・カルバモイル類の加水分解など)を利用する確認・純度試験を列挙し、その内容を説明できる。
SBO
C2312日本薬局方収載の代表的な医薬品の確認試験を列挙し、その内容を説明できる。
C2326日本薬局方収載の代表的な純度試験を列挙し、その内容を説明できる。
C3343カルボン酸誘導体(酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド)の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。
No. 5
講義項目
官能基の特性に基づく確認・純度試験 ②
担当者
西野 貴司
開講日
2020-06-11
到達目標・学習方法・内容
カルボン酸誘導体及びカルボニル化合物の代表的な性質及び確認・純度試験を列挙し、その内容を説明できる。
SBO
C2312日本薬局方収載の代表的な医薬品の確認試験を列挙し、その内容を説明できる。
C2326日本薬局方収載の代表的な純度試験を列挙し、その内容を説明できる。
C3341アルデヒド類およびケトン類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。
C3343カルボン酸誘導体(酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド)の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。
No. 6
講義項目
官能基の特性に基づく確認・純度試験 ③
担当者
西野 貴司
開講日
2020-06-18
到達目標・学習方法・内容
芳香族第一級アミン類の代表的な性質、確認・純度試験を列挙し、その内容を説明できる。
芳香族性の概念を説明できる。
SBO
C2312日本薬局方収載の代表的な医薬品の確認試験を列挙し、その内容を説明できる。
C2326日本薬局方収載の代表的な純度試験を列挙し、その内容を説明できる。
C3232芳香族性の概念を説明できる。
No. 7
講義項目
官能基の特性に基づく確認・純度試験 ④
担当者
西野 貴司
開講日
2020-06-25
到達目標・学習方法・内容
アミン類の代表的な性質、確認・純度試験を列挙し、その内容を説明できる。
SBO
C2312日本薬局方収載の代表的な医薬品の確認試験を列挙し、その内容を説明できる。
C2326日本薬局方収載の代表的な純度試験を列挙し、その内容を説明できる。
C3351アミン類の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。
No. 8
講義項目
官能基の特性に基づく確認・純度試験 ⑤
担当者
西野 貴司
開講日
2020-07-02
到達目標・学習方法・内容
呈色反応(塩化鉄(III)や硫酸銅などとの反応)を利用する確認・純度試験を列挙し、その内容を説明できる。
SBO
C2311代表的な無機イオンの定性反応を説明できる。
C2312日本薬局方収載の代表的な医薬品の確認試験を列挙し、その内容を説明できる。
C2326日本薬局方収載の代表的な純度試験を列挙し、その内容を説明できる。
C4331代表的な医薬品のファーマコフォアについて概説できる。
No. 9
講義項目
官能基の特性に基づく確認・純度試験 ⑥
担当者
西野 貴司
開講日
2020-07-09
到達目標・学習方法・内容
呈色反応(ニンヒドリン反応、炎色反応、臭素付加反応、ヨードホルム反応など)を利用する確認・純度試験を列挙し、その内容を説明できる。
SBO
C2311代表的な無機イオンの定性反応を説明できる。
C2312日本薬局方収載の代表的な医薬品の確認試験を列挙し、その内容を説明できる。
C2326日本薬局方収載の代表的な純度試験を列挙し、その内容を説明できる。
No. 10
講義項目
基本骨格の特性に基づく確認・純度試験
担当者
西野 貴司
開講日
2020-07-16
到達目標・学習方法・内容
基本骨格(ピリジン、キサンチンなど)の特性に基づく確認・純度試験を列挙し、その内容を説明できる。
SBO
C2312日本薬局方収載の代表的な医薬品の確認試験を列挙し、その内容を説明できる。
C4333医薬品に含まれる代表的な複素環を構造に基づいて分類し、医薬品コンポーネントとしての性質を説明できる。
No. 11
講義項目
予備日
担当者
西野 貴司
開講日
2020-07-23
到達目標・学習方法・内容
 
SBO

評価方法

定期試験講義内容及び課題の問題から出題する。マークシート形式、持込不可。
授業授業回数10回+定期試験
講義中の問題解答にスマートフォンを使用する(受講態度の評価対象とするので、積極的に取り組むこと)。 
その他受講態度(15%)、演習課題の提出状況(5%)及び定期試験(80%)により評価する。ただし、課題提出は必須とする。正当な理由が無い欠席、遅刻は減点する。

学生へのメッセージ

講義中プレゼンテーションツール(スマートフォン)を使用し、提示された問題(アンケート)を解答(回答)してもらい、全体の理解度を確認しながら進めます。また、課題問題を解くことによって共用試験対策にもなるので、積極的に取り組んでください。

準備学習(予習・復習)・その他

1【授業時間外に必要な学習の時間:30時間】
2授業内容に該当する範囲を、指定教科書及びソロモンの新有機化学 I を読んでおくこと。
講義内容を十分に理解するために、すでに学んできた有機化学の基礎に関して演習問題を宿題として課する。
復習の方法として、授業中に実施した問題の見直し、講義資料の関連箇所の教科書・参考書を再読すること。

教材

種別書名著者・編者発行所
教科書薬局方試験法 概要と演習梶 英輔 他 共著廣川書店 
教科書配布資料  
参考書スタンダード薬学シリーズ2物理系薬学Ⅱ化学物質の分析日本薬学会東京化学同人
参考書スタンダード薬学シリーズ3化学系薬学 I 化学物質の性質と反応日本薬学会東京化学同人
参考書第17改正日本薬局方解説書廣川書店 
教科書
署名
薬局方試験法 概要と演習
著者・編者
梶 英輔 他 共著
発行所
廣川書店 
教科書
署名
配布資料
著者・編者
 
発行所
 
参考書
署名
スタンダード薬学シリーズ2物理系薬学Ⅱ化学物質の分析
著者・編者
日本薬学会
発行所
東京化学同人
参考書
署名
スタンダード薬学シリーズ3化学系薬学 I 化学物質の性質と反応
著者・編者
日本薬学会
発行所
東京化学同人
参考書
署名
第17改正日本薬局方解説書
著者・編者
発行所
廣川書店