Web Syllabus(講義概要)
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科目名:合成化学Ⅰ
英文名:Synthetic Chemistry Ⅰ
科目概要:薬・創薬, 3年, 前期, 必修, 1単位
A, B, C, D, S, 木曜日2時限, 1501大講義室
2301大講義室
科目責任者:長光 亨 (薬品製造化学・教授)
担当者:長光 亨 (薬品製造化学・教授)
備考:〔科目ナンバリング:PP301-CH03, PL301-CH03〕

授業の目的

薬剤師は医師や看護師と異なり、有機化学に精通し、医療現場で医薬品の構造を理解し、その化学的性質等を理解できる唯一の存在である。また創薬開発において、有機化学者は医薬品の創製に欠かせない存在である。本講義では、有機化学を応用及び実践する力を身につけるために、有機化学の中で特に重要なカルボニル化合物が関与する様々な反応を理解し、修得する。
この科目は学位授与方針(ディプロマ・ポリシー)の薬学科①、生命創薬科学科①に関連する。

教育内容

薬の安定性、作用機構、代謝の機構、および生体内における様々な酵素反応等々を理解するために重要な有機化学の基礎の一部を講義する。

教育方法

基本講義形式で進める。適宜講義中に問題を提示するので友人らと討議してもらい、その後解説を行う。適宜課題も与え(指定された日時までに提出)、提出日後の講義で解説を配付するとともに、正答率の低い問題について解説を行う。

講義内容

No.講義項目担当者開講日到達目標・学習方法・内容SBO
1エノラートイオンの化学長光 亨
5月14日エノラートイオンの化学的性質について説明できる。
2アセト酢酸エステル合成長光 亨
5月21日アセト酢酸エステル合成について、反応機構を理解し、説明できる。
3マロン酸エステル合成長光 亨
5月28日マロン酸エステル合成について、反応機構を理解し、説明できる。
4活性メチレン化合物のその他の反応長光 亨
6月4日活性メチレン化合物のその他の反応について、反応機構を理解し、説明できる。
5エナミンの合成と反応長光 亨
6月11日エナミンの合成と反応について、反応機構を理解し、説明できる。
6Claisen縮合長光 亨
6月18日Claisen縮合について、反応機構を理解し、説明できる。
7アルドール反応長光 亨
6月25日アルドール反応について、反応機構を理解し、説明できる。
8交差アルドール反応とアルドール縮合長光 亨
7月2日交差アルドール反応及びアルドール縮合について、反応機構を理解し、説明できる。
9共役付加反応長光 亨
7月9日共役付加反応について、反応機構を理解し、説明できる。
10Mannich反応
長光 亨
7月16日Mannich反応について、反応機構を理解し、説明できる。
No. 1
講義項目
エノラートイオンの化学
担当者
長光 亨
開講日
2020-05-14
到達目標・学習方法・内容
エノラートイオンの化学的性質について説明できる。
SBO
C3114有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる。
C3311代表的な官能基を列挙し、性質を説明できる。
C3341アルデヒド類およびケトン類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。
C3343カルボン酸誘導体(酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド)の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。
C3361官能基が及ぼす電子効果について概説できる。
No. 2
講義項目
アセト酢酸エステル合成
担当者
長光 亨
開講日
2020-05-21
到達目標・学習方法・内容
アセト酢酸エステル合成について、反応機構を理解し、説明できる。
SBO
C3114有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる。
C3311代表的な官能基を列挙し、性質を説明できる。
C3341アルデヒド類およびケトン類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。
C3343カルボン酸誘導体(酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド)の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。
C3361官能基が及ぼす電子効果について概説できる。
No. 3
講義項目
マロン酸エステル合成
担当者
長光 亨
開講日
2020-05-28
到達目標・学習方法・内容
マロン酸エステル合成について、反応機構を理解し、説明できる。
SBO
C3114有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる。
C3311代表的な官能基を列挙し、性質を説明できる。
C3341アルデヒド類およびケトン類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。
C3343カルボン酸誘導体(酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド)の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。
C3361官能基が及ぼす電子効果について概説できる。
No. 4
講義項目
活性メチレン化合物のその他の反応
担当者
長光 亨
開講日
2020-06-04
到達目標・学習方法・内容
活性メチレン化合物のその他の反応について、反応機構を理解し、説明できる。
SBO
C3114有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる。
C3311代表的な官能基を列挙し、性質を説明できる。
C3341アルデヒド類およびケトン類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。
C3343カルボン酸誘導体(酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド)の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。
C3361官能基が及ぼす電子効果について概説できる。
No. 5
講義項目
エナミンの合成と反応
担当者
長光 亨
開講日
2020-06-11
到達目標・学習方法・内容
エナミンの合成と反応について、反応機構を理解し、説明できる。
SBO
C3311代表的な官能基を列挙し、性質を説明できる。
C3341アルデヒド類およびケトン類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。
C3343カルボン酸誘導体(酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド)の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。
C3351アミン類の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。
C3361官能基が及ぼす電子効果について概説できる。
No. 6
講義項目
Claisen縮合
担当者
長光 亨
開講日
2020-06-18
到達目標・学習方法・内容
Claisen縮合について、反応機構を理解し、説明できる。
SBO
C3114有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる。
C3311代表的な官能基を列挙し、性質を説明できる。
C3341アルデヒド類およびケトン類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。
C3343カルボン酸誘導体(酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド)の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。
C3361官能基が及ぼす電子効果について概説できる。
No. 7
講義項目
アルドール反応
担当者
長光 亨
開講日
2020-06-25
到達目標・学習方法・内容
アルドール反応について、反応機構を理解し、説明できる。
SBO
C3114有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる。
C3311代表的な官能基を列挙し、性質を説明できる。
C3341アルデヒド類およびケトン類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。
C3343カルボン酸誘導体(酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド)の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。
C3361官能基が及ぼす電子効果について概説できる。
No. 8
講義項目
交差アルドール反応とアルドール縮合
担当者
長光 亨
開講日
2020-07-02
到達目標・学習方法・内容
交差アルドール反応及びアルドール縮合について、反応機構を理解し、説明できる。
SBO
C3114有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる。
C3311代表的な官能基を列挙し、性質を説明できる。
C3341アルデヒド類およびケトン類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。
C3343カルボン酸誘導体(酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド)の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。
C3361官能基が及ぼす電子効果について概説できる。
No. 9
講義項目
共役付加反応
担当者
長光 亨
開講日
2020-07-09
到達目標・学習方法・内容
共役付加反応について、反応機構を理解し、説明できる。
SBO
C3114有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる。
C3116基本的な有機反応(置換、付加、脱離)の特徴を理解し、分類できる。
C3311代表的な官能基を列挙し、性質を説明できる。
C3341アルデヒド類およびケトン類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。
C3343カルボン酸誘導体(酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド)の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。
C3361官能基が及ぼす電子効果について概説できる。
No. 10
講義項目
Mannich反応
担当者
長光 亨
開講日
2020-07-16
到達目標・学習方法・内容
Mannich反応について、反応機構を理解し、説明できる。
SBO
C3311代表的な官能基を列挙し、性質を説明できる。
C3341アルデヒド類およびケトン類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。
C3343カルボン酸誘導体(酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド)の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。
C3361官能基が及ぼす電子効果について概説できる。

評価方法

定期試験定期試験成績(90%)
授業課題(10%)
その他毎回講義内で演習問題を解いてもらう。その際、友人らとディスカッションしながら解答を導き出すこと。解答した演習問題については毎回提出してもらう。
不定期ではあるが、課題も課すので、定められた日時までに提出すること。
学生からの講義内容の質問、演習問題及び課題については、適宜講義内で解説をする。
理由なき欠席及び遅刻は減点する。

学生へのメッセージ

有機化学を理解するためには、とにもかくにも反応機構を理解することです。反応機構がわかるということは、個々の化合物の反応性を理解して応用できるということであり、有機化学分野で覚えなければいけないことの量はぐっと減るはずです。しかし反応機構を理解するためには、地道に自分で手を動かし実際に紙に書いて覚えるしかありません。ぜひ試してみてください。分からないことがあったら、たった一つでも良いので、質問に来てください。

準備学習(予習・復習)・その他

1【授業時間外に必要な学習の時間:30時間】
2① 前年度までに履修した関連科目をよく復習し、講義に臨むこと。 
② ソロモンの新有機化学Ⅱ及び合成化学Ⅰ補助資料 を読んでから講義に臨むこと。
③ 毎回講義内容についてしっかり復習をすること。
④ 課題を課すので自分でよく考え、提出すること。
⑤ 分からない点についてはオフィスアワーなどを最大限利用して、積極的に質問に来ること。

教材

種別書名著者・編者発行所
教科書ソロモンの新有機化学Ⅱ池田正澄・上西潤一・奥山格・花房昭静 監訳廣川書店
参考書スミス基礎有機化学(第3版)上Janice Gorzynski Smith (原著)、山本 尚 (翻訳)化学同人
参考書スミス基礎有機化学(第3版)下Janice Gorzynski Smith (原著)、山本 尚 (翻訳)化学同人
参考書ソロモンの新有機化学Ⅰ池田正澄・上西潤一・奥山格・花房昭静 監訳廣川書店
教科書
署名
ソロモンの新有機化学Ⅱ
著者・編者
池田正澄・上西潤一・奥山格・花房昭静 監訳
発行所
廣川書店
参考書
署名
スミス基礎有機化学(第3版)上
著者・編者
Janice Gorzynski Smith (原著)、山本 尚 (翻訳)
発行所
化学同人
参考書
署名
スミス基礎有機化学(第3版)下
著者・編者
Janice Gorzynski Smith (原著)、山本 尚 (翻訳)
発行所
化学同人
参考書
署名
ソロモンの新有機化学Ⅰ
著者・編者
池田正澄・上西潤一・奥山格・花房昭静 監訳
発行所
廣川書店