Web Syllabus(講義概要)
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科目名:有機化学Ⅱ
英文名:Organic Chemistry Ⅱ
科目概要:薬・創薬, 2年, 前期, 必修, 1単位
A, B, C, D, S, 金曜日2時限, 2202大講義室
2201大講義室
科目責任者:藤井 秀明 (生命薬化学・教授)
担当者:藤井 秀明 (生命薬化学・教授), 伊藤 謙之介 (生命薬化学・准教授), 唐木 文霞 (生命薬化学・助教)
備考:〔科目ナンバリング:PP301-CH02, PL301-CH02〕

授業の目的

薬剤師は薬物の構造と薬理作用の関係を十分理解し、医師に説明できる能力を修得する必要がある。
また、有機化学は薬学におけるすべての科目の基礎となる学問であり、生命の深い理解のために必要な学問である。
これらのことを認識し基礎力を養成するために、有機化学の基礎的な知識及び概念を理解する。
この科目は学位授与方針(ディプロマ・ポリシー)の薬学科①、生命創薬科学科①に関連する。

教育内容

有機化学の基礎的な知識及び概念のうち、主に不飽和共役系の性質、芳香族性、および芳香族化合物の反応に関して講義する。

教育方法

パワーポイントと配布資料を用いて、講義形式ですすめる。
また、反応機構の矢印の動きを書画カメラを用いて説明する事により、視覚的に理解できるように説明を行う。

講義内容

No.講義項目担当者開講日到達目標・学習方法・内容SBO
1不飽和共役系①藤井 秀明
5月15日共役不飽和系の性質を理解し、説明できる。
共鳴について理解し、説明できる。
2不飽和共役系②藤井 秀明
5月22日共役ジエンの安定性について理解し、説明できる。
共役ジエンにおける求電子付加反応の特徴について理解し、説明できる。
3不飽和共役系③
芳香族化合物①
藤井 秀明
5月29日Diels-Alder 反応の特徴について理解し、説明できる。
代表的な芳香族化合物の命名ができる。
4芳香族化合物②唐木 文霞
6月5日ベンゼンの安定性について理解し、説明できる。
芳香族性について理解し、説明できる。
5芳香族化合物の反応①藤井 秀明
6月12日ベンゼンに対する求電子芳香族置換反応について理解し、説明できる。
6芳香族化合物の反応②藤井 秀明
6月19日求電子芳香族置換反応の反応性と配向性について理解し、説明できる。
7芳香族化合物の反応③藤井 秀明
6月26日求電子芳香族置換反応における反応性と配向性について理解し、説明できる。
二置換ベンゼンにおける配向性について理解し、説明できる。
8芳香族化合物の反応④藤井 秀明
7月3日アルキルベンゼン側鎖の反応について理解し、説明できる。
アルケニルベンゼン側鎖の反応について理解し、説明できる。
9芳香族化合物の反応⑤
官能基の及ぼす電子効果と酸性度・塩基性度
藤井 秀明
7月10日目的とする芳香族化合物の合成法を立案できる。
官能基の及ぼす電子効果について理解し、酸性度または塩基性度の強さを判断できる。
10ベンゼン以外の芳香族化合物における求電子芳香族置換反応の反応性と配向性について理解し、説明できる。藤井 秀明
7月17日ベンゼン以外の芳香族化合物における求電子芳香族置換反応の反応性と配向性について理解し、説明できる。
No. 1
講義項目
不飽和共役系①
担当者
藤井 秀明
開講日
2020-05-15
到達目標・学習方法・内容
共役不飽和系の性質を理解し、説明できる。
共鳴について理解し、説明できる。
SBO
C1113共役や共鳴の概念を説明できる。
C3111代表的な化合物をIUPAC規則に基づいて命名することができる。
C3112薬学領域で用いられる代表的な化合物を慣用名で記述できる。
C3114有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる。
C3117炭素原子を含む反応中間体(カルボカチオン、カルボアニオン、ラジカル)の構造と性質を説明できる。
C3119基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。
No. 2
講義項目
不飽和共役系②
担当者
藤井 秀明
開講日
2020-05-22
到達目標・学習方法・内容
共役ジエンの安定性について理解し、説明できる。
共役ジエンにおける求電子付加反応の特徴について理解し、説明できる。
SBO
C1113共役や共鳴の概念を説明できる。
C3114有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる。
C3116基本的な有機反応(置換、付加、脱離)の特徴を理解し、分類できる。
C3117炭素原子を含む反応中間体(カルボカチオン、カルボアニオン、ラジカル)の構造と性質を説明できる。
C3118反応の過程を、エネルギー図を用いて説明できる。
C3119基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。
No. 3
講義項目
不飽和共役系③
芳香族化合物①
担当者
藤井 秀明
開講日
2020-05-29
到達目標・学習方法・内容
Diels-Alder 反応の特徴について理解し、説明できる。
代表的な芳香族化合物の命名ができる。
SBO
C3111代表的な化合物をIUPAC規則に基づいて命名することができる。
C3112薬学領域で用いられる代表的な化合物を慣用名で記述できる。
C3119基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。
C3221アルケンへの代表的な付加反応を列挙し、その特徴を説明できる。
No. 4
講義項目
芳香族化合物②
担当者
唐木 文霞
開講日
2020-06-05
到達目標・学習方法・内容
ベンゼンの安定性について理解し、説明できる。
芳香族性について理解し、説明できる。
SBO
C1113共役や共鳴の概念を説明できる。
C3114有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる。
C3231代表的な芳香族炭化水素化合物の性質と反応性を説明できる。
C3232芳香族性の概念を説明できる。
C3234代表的な芳香族複素環化合物の性質を芳香族性と関連づけて説明できる。
No. 5
講義項目
芳香族化合物の反応①
担当者
藤井 秀明
開講日
2020-06-12
到達目標・学習方法・内容
ベンゼンに対する求電子芳香族置換反応について理解し、説明できる。
SBO
C3119基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。
C3231代表的な芳香族炭化水素化合物の性質と反応性を説明できる。
C3233芳香族炭化水素化合物の求電子置換反応の反応性、配向性、置換基の効果について説明できる。
No. 6
講義項目
芳香族化合物の反応②
担当者
藤井 秀明
開講日
2020-06-19
到達目標・学習方法・内容
求電子芳香族置換反応の反応性と配向性について理解し、説明できる。
SBO
C3118反応の過程を、エネルギー図を用いて説明できる。
C3119基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。
C3231代表的な芳香族炭化水素化合物の性質と反応性を説明できる。
C3233芳香族炭化水素化合物の求電子置換反応の反応性、配向性、置換基の効果について説明できる。
C3361官能基が及ぼす電子効果について概説できる。
No. 7
講義項目
芳香族化合物の反応③
担当者
藤井 秀明
開講日
2020-06-26
到達目標・学習方法・内容
求電子芳香族置換反応における反応性と配向性について理解し、説明できる。
二置換ベンゼンにおける配向性について理解し、説明できる。
SBO
C3118反応の過程を、エネルギー図を用いて説明できる。
C3119基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。
C3233芳香族炭化水素化合物の求電子置換反応の反応性、配向性、置換基の効果について説明できる。
C3361官能基が及ぼす電子効果について概説できる。
No. 8
講義項目
芳香族化合物の反応④
担当者
藤井 秀明
開講日
2020-07-03
到達目標・学習方法・内容
アルキルベンゼン側鎖の反応について理解し、説明できる。
アルケニルベンゼン側鎖の反応について理解し、説明できる。
SBO
C3116基本的な有機反応(置換、付加、脱離)の特徴を理解し、分類できる。
C3117炭素原子を含む反応中間体(カルボカチオン、カルボアニオン、ラジカル)の構造と性質を説明できる。
C3119基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。
C3361官能基が及ぼす電子効果について概説できる。
No. 9
講義項目
芳香族化合物の反応⑤
官能基の及ぼす電子効果と酸性度・塩基性度
担当者
藤井 秀明
開講日
2020-07-10
到達目標・学習方法・内容
目的とする芳香族化合物の合成法を立案できる。
官能基の及ぼす電子効果について理解し、酸性度または塩基性度の強さを判断できる。
SBO
C3119基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。
C3233芳香族炭化水素化合物の求電子置換反応の反応性、配向性、置換基の効果について説明できる。
C3234代表的な芳香族複素環化合物の性質を芳香族性と関連づけて説明できる。
C3235代表的な芳香族複素環の求電子置換反応の反応性、配向性、置換基の効果について説明できる。
C3361官能基が及ぼす電子効果について概説できる。
C3371アルコール、フェノール、カルボン酸、炭素酸などの酸性度を比較して説明できる。
C3372含窒素化合物の塩基性度を比較して説明できる。
No. 10
講義項目
ベンゼン以外の芳香族化合物における求電子芳香族置換反応の反応性と配向性について理解し、説明できる。
担当者
藤井 秀明
開講日
2020-07-17
到達目標・学習方法・内容
ベンゼン以外の芳香族化合物における求電子芳香族置換反応の反応性と配向性について理解し、説明できる。
SBO
C3119基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。
C3233芳香族炭化水素化合物の求電子置換反応の反応性、配向性、置換基の効果について説明できる。
C3234代表的な芳香族複素環化合物の性質を芳香族性と関連づけて説明できる。
C3235代表的な芳香族複素環の求電子置換反応の反応性、配向性、置換基の効果について説明できる。

評価方法

定期試験定期試験(80%)
授業レポート(20%、2回以上のレポート提出を必須とします。)
レポートは、第3回、第5回、第8回及び第9回に課す予定。書式が正しくない、指定したファイル形式とは異なる場合は、減点対象とします。
*レポートは、授業用Webサイトから提出してください。
その他欠席が多いと減点対象とします。出席表には、責任を持って氏名を記入すること(書き忘れた、出席表が回って来なかった等の言い訳は認めない)。 

学生へのメッセージ

有機化学Ⅱでは、重要かつ基礎的な反応の一つである芳香族求電子置換反応を学びます。丸暗記ではなく、電子の動き(矢印)に注目して反応を理解するように心がけましょう。また、共鳴や共役、芳香族性のような概念的な事も学びます。概念的な事は理解が困難ですが、納得できるまで教科書、配付資料等で復習しましょう。

準備学習(予習・復習)・その他

1【授業時間外に必要な学習の時間:30時間】
2① (予習)次回の講義範囲を教科書のページ数で示すので、教科書の該当箇所を読んでから講義に臨むこと。
② (復習)講義後にも教科書や配付資料を読み、学んだ知識・概念を整理すること。
③ (復習)配付資料に記載のチェック項目や練習問題(やってみよう)を利用して、理解度を確認すること(解答は、次回講義時に配付します)。
④ ②、③項により、わからないことが出てきたら、積極的に質問にくること。

教材

種別書名著者・編者発行所
教科書ソロモンの新有機化学第11版 Ⅰソロモン著 花房、西山、奥山、上西、池田 監訳廣川書店
参考書(なし)  
教科書
署名
ソロモンの新有機化学第11版 Ⅰ
著者・編者
ソロモン著 花房、西山、奥山、上西、池田 監訳
発行所
廣川書店
参考書
署名
(なし)
著者・編者
 
発行所