Web Syllabus(講義概要)
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科目名:有機化学Ⅲ
英文名:Organic Chemistry Ⅲ
科目概要:薬・創薬, 2年, 後期, 必修, 1単位
A, B, C, D, S, 水曜日2時限, 2202大講義室
科目責任者:藤井 秀明 (生命薬化学・教授)
担当者:藤井 秀明 (生命薬化学・教授), 伊藤 謙之介 (生命薬化学・准教授), 平山 重人 (生命薬化学・助教)
備考:〔科目ナンバリング:PP301-CH02, PL301-CH02〕

授業の目的

薬剤師は薬物の構造と薬理作用の関係を十分理解し、医師に説明できる能力を修得する必要がある。
また、有機化学は薬学におけるすべての科目の基礎となる学問であり、生命の深い理解のために必要な学問である。
これらのことを認識し基礎力を養成するために、有機化学の基礎的な知識及び概念を理解する。
この科目は学位授与方針(ディプロマ・ポリシー)の薬学科①、生命創薬科学科①に関連する。

教育内容

有機化学の基礎的な知識及び概念のうち、主にカルボニル基の反応性、カルボニル基への求核付加反応、およびカルボン酸とその誘導体の性質と反応に関して講義する。

教育方法

パワーポイントと配布資料を用いて、講義形式ですすめる。
また、反応機構の矢印の動きを書画カメラを用いて説明する事により、視覚的に理解できるように説明を行う。

講義内容

No.講義項目担当者開講日到達目標・学習方法・内容SBO
1ケトン及びアルデヒドの特徴
有機分子の酸化と還元
ケトン及びアルデヒドの反応①
藤井 秀明
9月9日カルボニル基の性質を理解し、説明できる。
有機分子の酸化と還元について理解し、説明できる。
ケトン及びアルデヒドと還元剤との反応について理解し、説明できる。
2アルコールの酸化
ケトン及びアルデヒドの反応②
藤井 秀明
9月16日アルコールの酸化について理解し、説明できる。
ケトン及びアルデヒドとGrignard反応剤との反応について理解し、説明できる。
3ケトン及びアルデヒドの反応③藤井 秀明
9月23日主にGrignard反応を用いて目的とする化合物の合成法を立案できる。
4アルデヒドとケトンの合成平山 重人
9月30日代表的なケトン及びアルデヒドの命名ができる。
アルデヒド及びケトンの合成法について列挙し、説明できる。
アルデヒド及びケトンの相対的な反応性について理解し、説明できる。
5ケトン及びアルデヒドの反応④平山 重人
10月7日ケトン及びアルデヒドのアセタール化についてを理解し、説明できる。
保護基としてのアセタールの役割について理解し、説明できる。

6ケトン及びアルデヒドの反応⑤平山 重人
10月14日アルデヒド及びケトンの反応について列挙し、説明できる。
7カルボン酸とその誘導体藤井 秀明
10月21日カルボン酸とその誘導体の命名ができる。
カルボン酸の性質を理解し、説明できる。
官能基の及ぼす電子効果について理解し、カルボン酸の酸性度について説明できる。
8カルボン酸の合成
カルボン酸誘導体の反応①
藤井 秀明
10月28日カルボン酸の合成法について列挙し、説明できる。
塩化アシル及びカルボン酸無水物の反応について理解し、説明できる。
9カルボン酸誘導体の反応②藤井 秀明
11月4日エステル及びアミドの反応について理解し、説明できる。
10カルボン酸誘導体の反応③藤井 秀明
11月11日ニトリル及び炭酸誘導体の反応について理解し、説明できる。
カルボン酸の脱炭酸について理解し、説明できる。
No. 1
講義項目
ケトン及びアルデヒドの特徴
有機分子の酸化と還元
ケトン及びアルデヒドの反応①
担当者
藤井 秀明
開講日
2020-09-09
到達目標・学習方法・内容
カルボニル基の性質を理解し、説明できる。
有機分子の酸化と還元について理解し、説明できる。
ケトン及びアルデヒドと還元剤との反応について理解し、説明できる。
SBO
C3116基本的な有機反応(置換、付加、脱離)の特徴を理解し、分類できる。
C3119基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。
C3341アルデヒド類およびケトン類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。
No. 2
講義項目
アルコールの酸化
ケトン及びアルデヒドの反応②
担当者
藤井 秀明
開講日
2020-09-16
到達目標・学習方法・内容
アルコールの酸化について理解し、説明できる。
ケトン及びアルデヒドとGrignard反応剤との反応について理解し、説明できる。
SBO
C3116基本的な有機反応(置換、付加、脱離)の特徴を理解し、分類できる。
C3119基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。
C3311代表的な官能基を列挙し、性質を説明できる。
C3331アルコール、フェノール類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。
C3341アルデヒド類およびケトン類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。
No. 3
講義項目
ケトン及びアルデヒドの反応③
担当者
藤井 秀明
開講日
2020-09-23
到達目標・学習方法・内容
主にGrignard反応を用いて目的とする化合物の合成法を立案できる。
SBO
C3116基本的な有機反応(置換、付加、脱離)の特徴を理解し、分類できる。
C3119基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。
C3341アルデヒド類およびケトン類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。
No. 4
講義項目
アルデヒドとケトンの合成
担当者
平山 重人
開講日
2020-09-30
到達目標・学習方法・内容
代表的なケトン及びアルデヒドの命名ができる。
アルデヒド及びケトンの合成法について列挙し、説明できる。
アルデヒド及びケトンの相対的な反応性について理解し、説明できる。
SBO
C3111代表的な化合物をIUPAC規則に基づいて命名することができる。
C3112薬学領域で用いられる代表的な化合物を慣用名で記述できる。
C3116基本的な有機反応(置換、付加、脱離)の特徴を理解し、分類できる。
C3119基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。
C3341アルデヒド類およびケトン類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。
No. 5
講義項目
ケトン及びアルデヒドの反応④
担当者
平山 重人
開講日
2020-10-07
到達目標・学習方法・内容
ケトン及びアルデヒドのアセタール化についてを理解し、説明できる。
保護基としてのアセタールの役割について理解し、説明できる。

SBO
C3119基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。
C3341アルデヒド類およびケトン類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。
No. 6
講義項目
ケトン及びアルデヒドの反応⑤
担当者
平山 重人
開講日
2020-10-14
到達目標・学習方法・内容
アルデヒド及びケトンの反応について列挙し、説明できる。
SBO
C3116基本的な有機反応(置換、付加、脱離)の特徴を理解し、分類できる。
C3119基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。
C3341アルデヒド類およびケトン類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。
No. 7
講義項目
カルボン酸とその誘導体
担当者
藤井 秀明
開講日
2020-10-21
到達目標・学習方法・内容
カルボン酸とその誘導体の命名ができる。
カルボン酸の性質を理解し、説明できる。
官能基の及ぼす電子効果について理解し、カルボン酸の酸性度について説明できる。
SBO
C3111代表的な化合物をIUPAC規則に基づいて命名することができる。
C3112薬学領域で用いられる代表的な化合物を慣用名で記述できる。
C3342カルボン酸の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。
No. 8
講義項目
カルボン酸の合成
カルボン酸誘導体の反応①
担当者
藤井 秀明
開講日
2020-10-28
到達目標・学習方法・内容
カルボン酸の合成法について列挙し、説明できる。
塩化アシル及びカルボン酸無水物の反応について理解し、説明できる。
SBO
C3116基本的な有機反応(置換、付加、脱離)の特徴を理解し、分類できる。
C3119基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。
C3311代表的な官能基を列挙し、性質を説明できる。
C3343カルボン酸誘導体(酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド)の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。
C3361官能基が及ぼす電子効果について概説できる。
C3371アルコール、フェノール、カルボン酸、炭素酸などの酸性度を比較して説明できる。
No. 9
講義項目
カルボン酸誘導体の反応②
担当者
藤井 秀明
開講日
2020-11-04
到達目標・学習方法・内容
エステル及びアミドの反応について理解し、説明できる。
SBO
C3116基本的な有機反応(置換、付加、脱離)の特徴を理解し、分類できる。
C3119基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。
C3343カルボン酸誘導体(酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド)の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。
No. 10
講義項目
カルボン酸誘導体の反応③
担当者
藤井 秀明
開講日
2020-11-11
到達目標・学習方法・内容
ニトリル及び炭酸誘導体の反応について理解し、説明できる。
カルボン酸の脱炭酸について理解し、説明できる。
SBO
C3116基本的な有機反応(置換、付加、脱離)の特徴を理解し、分類できる。
C3119基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。
C3343カルボン酸誘導体(酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド)の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。

評価方法

定期試験定期試験(80%)
授業レポート(20%、2回以上のレポート提出を必須とします。)
レポートは、第3回、第5回、第7回、及び第9回に課す予定。書式が正しくない、指定したファイル形式とは異なる場合は、減点対象とします。
*レポートは、授業用Webサイトから提出してください。
その他欠席が多いと減点対象とします。出席表には、責任を持って氏名を記入すること(書き忘れた、出席表が回って来なかった等の言い訳は認めない)。 

学生へのメッセージ

カルボニル化合物は非常に重要な化合物群です。有機化学Ⅲでは、主にそのカルボニル化合物に関する反応を扱います。丸暗記ではなく、電子の動き(矢印)に注目して反応を理解するように心がけましょう。

準備学習(予習・復習)・その他

1【授業時間外に必要な学習の時間:30時間】
2① (予習)次回の講義範囲を教科書のページ数で示すので、教科書の該当箇所を読んでから講義に臨むこと。
② (復習)講義後にも教科書や配付資料を読み、学んだ知識・概念を整理すること。
③ (復習)配付資料に記載のチェック項目や練習問題(やってみよう)を利用して、理解度を確認すること(解答は、次回講義時に配付します)。
④ ②、③項により、わからないことが出てきたら、積極的に質問にくること。

教材

種別書名著者・編者発行所
教科書ソロモンの新有機化学第11版 Ⅰ、Ⅱソロモン著 花房、西山、奥山、上西、池田 監訳廣川書店
参考書(なし)  
教科書
署名
ソロモンの新有機化学第11版 Ⅰ、Ⅱ
著者・編者
ソロモン著 花房、西山、奥山、上西、池田 監訳
発行所
廣川書店
参考書
署名
(なし)
著者・編者
 
発行所