| 科目名 | : | 有機合成実習 |
|---|---|---|
| 英文名 | : | Practice in Pharmaceutical Chemistry |
| 科目概要 | : | 薬・創薬, ２年, 後期, 必修, 1単位 A, B, C, D, S, 集中３・４・５限 |
| 科目責任者 | : | 長光 亨 (薬品製造化学・教授) |
| 担当者 | : | 長光 亨 (薬品製造化学・教授), 大多和 正樹 (薬品製造化学・准教授), 有馬 志保 (薬品製造化学・助教) |
| 備考 | : | 〔科目ナンバリング：PP304-CH02, PL304-CH02〕 |
自然科学は、信頼するに足る実験と観察の結果を基に、その知見を総合して進歩発展するものである。薬学は、特に実験と観察を必要とする自然科学の一分野である。この実習では、基本的な化学実験と観察の技術を修得するために、無機化合物・有機化合物の初歩的な取り扱い方を学び、あわせて日本薬局方純度試験・確認試験などの基本を理解し考察できる能力を身につける。
この科目は学位授与方針（ディプロマ・ポリシー）の薬学科④、生命創薬科学科③に関連する。
局所麻酔薬であるアネスタミンと抗細菌薬であるスルファニルアミドを、出発原料から2工程でそれぞれ合成する。
目的化合物ごとのパワーポイント及び配布資料を用いた実習講義 (計2回) により、実験の概略を説明するとともに各反応を理解してもらう。実験前にも配布資料を用いた操作上の詳細な説明を行い、その後に実際の実験を行うことで合成化学実験の基本的手技の修得を目指す。每実験終了時、ノートチェックを行う。その時にその日に行った実習内容に関する質問を個別に行うことで、各自の到達目標の達成度の振り返りを行ってもらう。
| No. | 実習項目 | 担当者 | 到達目標・学習方法・内容 | SBO |
|---|---|---|---|---|
| 1 | 実習講義と準備 | 長光 亨 大多和 正樹 有馬 志保 | 全体及び前半の実習の目的と内容を理解する。安全に実習を行うため注意事項を把握する。実習を行うための器具準備を行った後、ガラス細工の指導を受け、実際に作製できるようになる。 | |
| 2 | アネスタミンの合成 （第一工程／反応） | 長光 亨 大多和 正樹 有馬 志保 | アネスタミン合成の第一工程であるエステル化反応をよく理解し、実験ができるようになる。 | |
| 3 | アネスタミンの合成 （第一工程／粗精製） | 長光 亨 大多和 正樹 有馬 志保 | 反応終了後、化合物の液性の差を利用して生成物の粗精製を行うことができる。また薄層クロマトグラフィーにより、生成物の同定及び純度を確認できるようになる。 | |
| 4 | アネスタミンの合成 （第二工程／反応） | 長光 亨 大多和 正樹 有馬 志保 | アネスタミン合成の第二工程である還元反応をよく理解し、実験ができるようになる。 | |
| 5 | アネスタミンの合成 （第二工程／粗精製） | 長光 亨 大多和 正樹 有馬 志保 | 反応終了後、化合物の液性の差を利用して、分液漏斗を用いた抽出操作により生成物の粗精製を行うことができる。また薄層クロマトグラフィーにより、生成物の同定及び純度を確認できるようになる。 | |
| 6 | アネスタミンの合成 （第二工程／再結晶） | 長光 亨 大多和 正樹 有馬 志保 | 再結晶の原理、操作法を理解し、合成したアネスタミンを再結晶により、精製することができるようになる。また薄層クロマトグラフィーや融点測定（混融試験）により、アネスタンの同定及び純度を確認できるようになる。 | |
| 7 | 実習講義、スルファニルアミドの合成 （第一工程／反応、粗精製） | 長光 亨 大多和 正樹 有馬 志保 | 後半の実習の目的と内容を理解する。スルファニルアミド合成の第一工程であるスルホン酸のアミド化反応をよく理解し、実験ができるようになる。また、結晶化により粗精製後、薄層クロマトグラフィーにより、生成物の同定及び純度を確認できるようになる。 | |
| 8 | スルファニルアミドの合成 （第二工程／反応・再結晶） | 長光 亨 大多和 正樹 有馬 志保 | スルファニルアミド合成の第二工程である加水分解反応をよく理解し、実験ができるようになる。スルファニルアミドを再結晶により、精製することができるようになる。また薄層クロマトグラフィーや融点測定（混融試験）により、スルファニルアミドの同定及び純度を確認できるようになる。 | |
| 9 | スルファニルアミドの合成 （第二工程／母液処理） | 長光 亨 大多和 正樹 有馬 志保 | 一回目の再結晶の母液より、スルファニルアミドを回収する。そして薄層クロマトグラフィーにより、スルファニルアミドの同定及び純度を確認できるようになる。 | |
| 10 | 総合テスト、実習器具整理 | 長光 亨 大多和 正樹 有馬 志保 | 器具後片付け |
| C3 | 1 | 1 | 1 | 代表的な化合物をIUPAC規則に基づいて命名することができる。 |
| C3 | 1 | 1 | 2 | 薬学領域で用いられる代表的な化合物を慣用名で記述できる。 |
| C3 | 1 | 1 | 4 | 有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる。 |
| C3 | 1 | 1 | 9 | 基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。 |
| C3 | 2 | 3 | 1 | 代表的な芳香族炭化水素化合物の性質と反応性を説明できる。 |
| C3 | 3 | 1 | 1 | 代表的な官能基を列挙し、性質を説明できる。 |
| C3 | 3 | 4 | 1 | アルデヒド類およびケトン類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。 |
| C3 | 3 | 4 | 2 | カルボン酸の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。 |
| C3 | 3 | 4 | 3 | カルボン酸誘導体(酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド)の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。 |
| C3 | 3 | 5 | 1 | アミン類の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。 |
| C3 | 1 | 1 | 1 | 代表的な化合物をIUPAC規則に基づいて命名することができる。 |
| C3 | 1 | 1 | 2 | 薬学領域で用いられる代表的な化合物を慣用名で記述できる。 |
| C3 | 1 | 1 | 4 | 有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる。 |
| C3 | 1 | 1 | 9 | 基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。 |
| C3 | 2 | 3 | 1 | 代表的な芳香族炭化水素化合物の性質と反応性を説明できる。 |
| C3 | 3 | 1 | 1 | 代表的な官能基を列挙し、性質を説明できる。 |
| C3 | 3 | 4 | 1 | アルデヒド類およびケトン類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。 |
| C3 | 3 | 4 | 2 | カルボン酸の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。 |
| C3 | 3 | 4 | 3 | カルボン酸誘導体(酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド)の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。 |
| C2 | 1 | 1 | 1 | 分析に用いる器具を正しく使用できる。 |
| C2 | 1 | 1 | 2 | 測定値を適切に取り扱うことができる。 |
| C2 | 2 | 1 | 3 | 溶液のpHを測定できる。 |
| C2 | 5 | 1 | 2 | 薄層クロマトグラフィーの特徴と代表的な検出法を説明できる。 |
| C3 | 1 | 1 | 1 | 代表的な化合物をIUPAC規則に基づいて命名することができる。 |
| C3 | 2 | 3 | 1 | 代表的な芳香族炭化水素化合物の性質と反応性を説明できる。 |
| C3 | 3 | 1 | 1 | 代表的な官能基を列挙し、性質を説明できる。 |
| C3 | 3 | 1 | 2 | 官能基の性質を利用した分離精製を実施できる。 |
| C3 | 1 | 1 | 1 | 代表的な化合物をIUPAC規則に基づいて命名することができる。 |
| C3 | 1 | 1 | 4 | 有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる。 |
| C3 | 1 | 1 | 9 | 基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。 |
| C3 | 2 | 3 | 1 | 代表的な芳香族炭化水素化合物の性質と反応性を説明できる。 |
| C3 | 3 | 1 | 1 | 代表的な官能基を列挙し、性質を説明できる。 |
| C3 | 3 | 1 | 2 | 官能基の性質を利用した分離精製を実施できる。 |
| C3 | 3 | 5 | 1 | アミン類の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。 |
| C2 | 1 | 1 | 1 | 分析に用いる器具を正しく使用できる。 |
| C2 | 1 | 1 | 2 | 測定値を適切に取り扱うことができる。 |
| C2 | 2 | 1 | 3 | 溶液のpHを測定できる。 |
| C2 | 5 | 1 | 2 | 薄層クロマトグラフィーの特徴と代表的な検出法を説明できる。 |
| C3 | 2 | 3 | 1 | 代表的な芳香族炭化水素化合物の性質と反応性を説明できる。 |
| C3 | 3 | 1 | 1 | 代表的な官能基を列挙し、性質を説明できる。 |
| C3 | 3 | 1 | 2 | 官能基の性質を利用した分離精製を実施できる。 |
| C3 | 3 | 5 | 1 | アミン類の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。 |
| C2 | 1 | 1 | 1 | 分析に用いる器具を正しく使用できる。 |
| C2 | 1 | 1 | 2 | 測定値を適切に取り扱うことができる。 |
| C2 | 5 | 1 | 2 | 薄層クロマトグラフィーの特徴と代表的な検出法を説明できる。 |
| C3 | 1 | 1 | 1 | 代表的な化合物をIUPAC規則に基づいて命名することができる。 |
| C3 | 1 | 1 | 1 | 代表的な化合物をIUPAC規則に基づいて命名することができる。 |
| C3 | 1 | 1 | 2 | 薬学領域で用いられる代表的な化合物を慣用名で記述できる。 |
| C3 | 1 | 1 | 4 | 有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる。 |
| C3 | 1 | 1 | 9 | 基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。 |
| C3 | 2 | 3 | 1 | 代表的な芳香族炭化水素化合物の性質と反応性を説明できる。 |
| C3 | 3 | 1 | 1 | 代表的な官能基を列挙し、性質を説明できる。 |
| C3 | 3 | 1 | 2 | 官能基の性質を利用した分離精製を実施できる。 |
| C3 | 3 | 2 | 1 | 有機ハロゲン化合物の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。 |
| C3 | 3 | 2 | 3 | 脱離反応の特徴について説明できる。 |
| C3 | 3 | 4 | 3 | カルボン酸誘導体(酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド)の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。 |
| C3 | 3 | 5 | 1 | アミン類の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。 |
| C2 | 1 | 1 | 1 | 分析に用いる器具を正しく使用できる。 |
| C2 | 1 | 1 | 2 | 測定値を適切に取り扱うことができる。 |
| C2 | 2 | 1 | 3 | 溶液のpHを測定できる。 |
| C2 | 5 | 1 | 2 | 薄層クロマトグラフィーの特徴と代表的な検出法を説明できる。 |
| C3 | 1 | 1 | 1 | 代表的な化合物をIUPAC規則に基づいて命名することができる。 |
| C3 | 1 | 1 | 2 | 薬学領域で用いられる代表的な化合物を慣用名で記述できる。 |
| C3 | 1 | 1 | 9 | 基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。 |
| C3 | 2 | 3 | 1 | 代表的な芳香族炭化水素化合物の性質と反応性を説明できる。 |
| C3 | 3 | 1 | 1 | 代表的な官能基を列挙し、性質を説明できる。 |
| C3 | 3 | 1 | 2 | 官能基の性質を利用した分離精製を実施できる。 |
| C3 | 3 | 4 | 3 | カルボン酸誘導体(酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド)の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。 |
| C3 | 3 | 5 | 1 | アミン類の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。 |
| C2 | 1 | 1 | 1 | 分析に用いる器具を正しく使用できる。 |
| C2 | 1 | 1 | 2 | 測定値を適切に取り扱うことができる。 |
| C2 | 5 | 1 | 2 | 薄層クロマトグラフィーの特徴と代表的な検出法を説明できる。 |
| C3 | 1 | 1 | 1 | 代表的な化合物をIUPAC規則に基づいて命名することができる。 |
| C3 | 1 | 1 | 2 | 薬学領域で用いられる代表的な化合物を慣用名で記述できる。 |
| C2 | 1 | 1 | 1 | 分析に用いる器具を正しく使用できる。 |
| C2 | 5 | 1 | 2 | 薄層クロマトグラフィーの特徴と代表的な検出法を説明できる。 |
| C3 | 1 | 1 | 1 | 代表的な化合物をIUPAC規則に基づいて命名することができる。 |
| C3 | 1 | 1 | 2 | 薬学領域で用いられる代表的な化合物を慣用名で記述できる。 |
| C3 | 1 | 1 | 4 | 有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる。 |
| C3 | 1 | 1 | 6 | 基本的な有機反応(置換、付加、脱離)の特徴を理解し、分類できる。 |
| C3 | 1 | 1 | 9 | 基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。 |
| C3 | 2 | 3 | 1 | 代表的な芳香族炭化水素化合物の性質と反応性を説明できる。 |
| C3 | 3 | 1 | 1 | 代表的な官能基を列挙し、性質を説明できる。 |
| C3 | 3 | 2 | 1 | 有機ハロゲン化合物の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。 |
| C3 | 3 | 2 | 3 | 脱離反応の特徴について説明できる。 |
| C3 | 3 | 4 | 2 | カルボン酸の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。 |
| C3 | 3 | 4 | 3 | カルボン酸誘導体(酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド)の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。 |
| C3 | 3 | 5 | 1 | アミン類の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。 |
| 定期試験 | |
| 授業 | |
| その他 | 実習態度（20％）、総合テスト（60％）、ノートチェック時の質疑応答において、正答率が基準に達していない場合、本配分点より減点する）、及びレポート（20％）の成績により評価する。なお、正当な理由なき遅刻及び無断欠席は実習態度より減点する。また実習態度、総合テスト、レポートそれぞれの点数が、配分点に対して60%に満たない場合は、不可とする。 |
自分の手を動かし、苦労しながら、実際に医薬品を合成してもらいます。将来薬を中心とした仕事に就く方がほとんどだと思いますので、その扱う薬がどのように合成されているかを体験しておくことは、良い経験になるはずです。積極的に実験を進めてください。
| 1 | 【授業時間外に必要な学習の時間：- 時間】 |
| 2 | 毎日実習終了時に、その日に行った実験について、ノートチェック及び質疑応答を行うので、必ず予習をしてくること。 また各実験内容及びノートチェック時に質問された内容については、復習を欠かさず行うこと。 |
| 種別 | 書名 | 著者・編者 | 発行所 |
|---|---|---|---|
| 教科書 | 薬学化学系実習書 | 薬学化学系教室 | 北里大学薬学部 |
| 参考書 | （なし） |