| 科目名 | : | 化学 |
|---|---|---|
| 英文名 | : | Chemistry |
| 科目概要 | : | 薬・創薬, １年, 前期, 必修, 1単位 A, B, C, D, S, 月曜日５時限 A, B, C, D, S, 金曜日３時限 |
| 科目責任者 | : | 牧野 一石 (医薬品化学・教授) |
| 担当者 | : | 牧野 一石 (医薬品化学・教授), 西野 貴司 (学習支援室・准教授) |
| 備考 | : | 臨床検査技師養成科目 〔科目ナンバリング：PP201-CH01, PL201-CH01〕 |
「化学」は原子や分子が相互作用し、あらたな物質が生み出される変化を説明する学問である。現在では原子や分子が引き起こす化学的変化を予測し、自在に制御することが可能となる時代となった。薬学部において、新薬の開発や医薬品の薬理活性、さらに生命現象や疾病を原子・分子レベルで理解するために「化学」は必須の学問である。本講義では、原子や分子の物理化学的性質や反応性を理解するために、原子の電子配置の変化にもとづく化学結合の形成や分子の立体化学について学習する。
この科目は学位授与方針（ディプロマ・ポリシー）の薬学科①、生命創薬科学科①に関連する。
原子の電子配置と化学結合の基礎に関する講義を行う。
また、薬の多くは有機化合物（炭素を含む分子）である。分子の構造は紙面上に二次元で描かれているが、実際には三次元的に広がった構造（立体構造）をしている。それは、炭素の４本の手は中心から正四面体の頂点に伸びているからである。分子に不斉炭素（炭素の４本の手にすべて異なる原子や原子団が結合）があるとき立体異性体が生じる。薬学の中心となる薬（有機化合物）と生体成分との関係について化学的な視点でとらえるとき、立体化学（立体異性体）の理解が必要である。ここでは、立体異性体（エナンチオマー、ジアステレオマーなど）の見分け方、分類および物理的・化学的性質について講義する。
パワーポイントと配布資料を活用しながら講義形式ですすめる。また、分子を立体的に見えるようにするために、分子模型を用いて実際に分子を組み立てる。
| No. | 講義項目 | 担当者 | 開講日 | 到達目標・学習方法・内容 | SBO |
|---|---|---|---|---|---|
| 1 | 化学と薬学，原子の構造 | 牧野 一石 | 5月18日 | 薬学の基礎としての化学の重要性を理解し、化学構造式の意味を考察できる。原子の構造、質量数、原子量、同位体、原子番号、価電子、貴ガス、オクテット則について説明できる。 | |
| 2 | 化学結合① | 牧野 一石 | 5月22日 | 原子間結合であるイオン結合と共有結合について説明できる。 電気陰性度に基づいてイオン結合と共有結合の連続性について説明できる。 ルイス構造式、形式電荷について説明できる。 | |
| 3 | 原子の電子配置① | 牧野 一石 | 5月25日 | オクテット則を満たさない分子の例を列挙し、その理由を説明できる。 ルイス酸、ルイス塩基について説明できる。 | |
| 4 | 原子の電子配置② | 牧野 一石 | 5月29日 | 「カーブした矢印」で電子の流れを表し、共鳴理論について説明できる。 原子間結合である金属結合、配位結合について説明できる。 イオン化エネルギー、電子親和力、電気陰性度について説明できる。 | |
| 5 | 化学結合② | 牧野 一石 | 6月1日 | 原子軌道（電子軌道）を構成する殻（K殻，L殻，M殻，N殻）と、副殻（s軌道，p軌道，d軌道）について説明できる。 組立て原理、パウリの排他原理、フントの規則について説明できる。 原子の電子配置について説明できる。 電子の「波」と「粒子」の二重性について量子論に基づいて説明できる。 原子価結合法（VB法）と分子軌道法（MO法）について説明できる。 | |
| 6 | 化学結合③ | 牧野 一石 | 6月5日 | メタン、エタン、アセチレンの立体構造を混成軌道（sp3混成軌道，sp2混成軌道，sp混成軌道）にもとづき説明できる。 二重結合の幾何異性（E / Z表示）について説明できる。 | |
| 7 | 化学結合④ | 牧野 一石 | 6月8日 | 水、アンモニア、三フッ化ホウ素、二酸化炭素の立体構造を混成軌道にもとづき説明できる。 | |
| 8 | 化学結合⑤ | 牧野 一石 | 6月12日 | メチルカチオン、メチルアニオン、メチルラジカルの立体構造を混成軌道にもとづき説明できる。 | |
| 9 | 分子の性質 | 牧野 一石 | 6月15日 | 分子間相互作用であるイオン間力、双極子－双極子相互作用、水素結合、分散力（London力）、疎水性相互作用、イオン－双極子相互作用、電荷移動錯体（CT complex）について説明できる。 物質の沸点および水への溶解度について、分子間相互作用に基づいて説明できる。 | |
| 10 | 立体化学① | 西野 貴司 | 6月29日 | 構造異性体と立体異性体について説明できる。 キラリティーの概念を理解し、エナンチオマーについて説明できる。 | |
| 11 | 立体化学② | 西野 貴司 | 7月3日 | 医薬品と生体分子との相互作用を化学的な観点（とくに立体構造）から説明できる。 絶対配置の表示法を説明できる。 | |
| 12 | 立体化学③ | 西野 貴司 | 7月6日 | 三次元分子をフィッシャー投影式とニューマン投影式を用いて二次元で表現することができる。 | |
| 13 | 立体化学④ | 西野 貴司 | 7月10日 | ジアステレオマー、ラセミ体、メソ化合物について説明できる。 | |
| 14 | 立体化学⑤ | 西野 貴司 | 7月13日 | 置換シクロヘキサンの安定な立体配座を決定する要因について説明できる。 二置換シクロヘキサンの立体異性について説明できる。 |
| 該当なし |
| C1 | 1 | 1 | 1 | 化学結合の様式について説明できる。 |
| C3 | 1 | 1 | 3 | 基本的な化合物を、ルイス構造式で書くことができる。 |
| C3 | 1 | 1 | 5 | ルイス酸・塩基、ブレンステッド酸・塩基を定義することができる。 |
| C3 | 1 | 1 | 9 | 基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。 |
| C1 | 1 | 1 | 1 | 化学結合の様式について説明できる。 |
| C3 | 1 | 1 | 4 | 有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる。 |
| C3 | 1 | 1 | 9 | 基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。 |
| C1 | 1 | 1 | 1 | 化学結合の様式について説明できる。 |
| C1 | 1 | 1 | 2 | 分子軌道の基本概念および軌道の混成について説明できる。 |
| C1 | 1 | 1 | 2 | 分子軌道の基本概念および軌道の混成について説明できる。 |
| C1 | 1 | 1 | 2 | 分子軌道の基本概念および軌道の混成について説明できる。 |
| C1 | 1 | 1 | 2 | 分子軌道の基本概念および軌道の混成について説明できる。 |
| C3 | 1 | 1 | 7 | 炭素原子を含む反応中間体(カルボカチオン、カルボアニオン、ラジカル)の構造と性質を説明できる。 |
| C1 | 1 | 2 | 1 | ファンデルワールス力について説明できる。 |
| C1 | 1 | 2 | 2 | 静電相互作用について例を挙げて説明できる。 |
| C1 | 1 | 2 | 3 | 双極子間相互作用について例を挙げて説明できる。 |
| C1 | 1 | 2 | 4 | 分散力について例を挙げて説明できる。 |
| C1 | 1 | 2 | 5 | 水素結合について例を挙げて説明できる。 |
| C1 | 1 | 2 | 6 | 電荷移動相互作用について例を挙げて説明できる。 |
| C1 | 1 | 2 | 7 | 疎水性相互作用について例を挙げて説明できる。 |
| C3 | 1 | 2 | 1 | 構造異性体と立体異性体の違いについて説明できる。 |
| C3 | 1 | 2 | 2 | キラリティーと光学活性の関係を概説できる。 |
| C3 | 1 | 2 | 3 | エナンチオマーとジアステレオマーについて説明できる。 |
| C3 | 1 | 2 | 8 | エタン、ブタンの立体配座とその安定性について説明できる。 |
| A | 1 | 3 | 6 | 代表的な薬害の例(サリドマイド、スモン、非加熱血液製剤、ソリブジン等)について、その原因と社会的背景及びその後の対応を説明できる。 |
| C3 | 1 | 2 | 2 | キラリティーと光学活性の関係を概説できる。 |
| C3 | 1 | 2 | 3 | エナンチオマーとジアステレオマーについて説明できる。 |
| C3 | 1 | 2 | 5 | 絶対配置の表示法を説明し、キラル化合物の構造を書くことができる。 |
| C4 | 3 | 1 | 1 | 医薬品と生体分子との相互作用を化学的な観点(結合親和性と自由エネルギー変化、電子効果、立体効果など)から説明できる。 |
| C3 | 1 | 2 | 2 | キラリティーと光学活性の関係を概説できる。 |
| C3 | 1 | 2 | 3 | エナンチオマーとジアステレオマーについて説明できる。 |
| C3 | 1 | 2 | 5 | 絶対配置の表示法を説明し、キラル化合物の構造を書くことができる。 |
| C3 | 1 | 2 | 7 | フィッシャー投影式とニューマン投影式を用いて有機化合物の構造を書くことができる。 |
| C3 | 1 | 2 | 2 | キラリティーと光学活性の関係を概説できる。 |
| C3 | 1 | 2 | 3 | エナンチオマーとジアステレオマーについて説明できる。 |
| C3 | 1 | 2 | 4 | ラセミ体とメソ体について説明できる。 |
| C3 | 1 | 2 | 5 | 絶対配置の表示法を説明し、キラル化合物の構造を書くことができる。 |
| C3 | 1 | 2 | 2 | キラリティーと光学活性の関係を概説できる。 |
| C3 | 1 | 2 | 3 | エナンチオマーとジアステレオマーについて説明できる。 |
| C3 | 1 | 2 | 4 | ラセミ体とメソ体について説明できる。 |
| C3 | 2 | 1 | 5 | 置換シクロヘキサンの安定な立体配座を決定する要因について説明できる。 |
| 定期試験 | 講義内容およびソロモンの新有機化学Ｉ第11版の問題から出題する。牧野担当範囲（60％）、西野担当範囲（40%：試験35％、課題5%）として評価する。 |
| 授業 | |
| その他 | 課題の提出は必須とする。 |
混成軌道や共鳴理論、「カーブした矢印」で電子の流れを表すことは大学の「化学」で初めて学ぶ概念になります。時間をかけて丁寧に説明しますので注意して聴講するようにしてください（牧野）。
はじめは分子を平面ではなく立体的に捉えることは難しいですが、分子模型を用いて、分子を三次元的に見えるようにしていきます。
| 1 | 【授業時間外に必要な学習の時間：30時間】 |
| 2 | 予習として教科書を読んでおくこと。講義終了後には復習として教科書の問題演習をすること。 復習の方法としては課題問題や「ソロモンの新有機化学第9版上」の補充問題を解くこと。さらに、以下に示した複数の参考書（図書館に所蔵）を通読することを薦める。立体化学を理解するには、分子を分子模型を用いて組み立て、動かし、眺めることを薦める。 |
| 種別 | 書名 | 著者・編者 | 発行所 |
|---|---|---|---|
| 教科書 | 薬学有機化学と無機化学の基本（２年次前期医薬品化学実習，3年次前期医薬品構造学Iでも使用する。） | 牧野一石 | 京都廣川書店 |
| 教科書 | ソロモンの新有機化学Ｉ第11版 (2年次後期まで継続して教科書として使用する。） | ソロモン著 花房、奥山、上西、 池田 監訳 | 廣川書店 |
| 教科書 | 分子模型セット（化学に関するすべての講義で使用する。） | ||
| 参考書 | 薬学教室へようこそ いのちを守るクスリを知る旅 (ブルーバックス) | 二井 將光 | 講談社 |
| 参考書 | 基礎有機化学 | 小林進、三巻祥浩 編 | 培風館 |
| 参考書 | ベーシック薬学教科書シリーズ5 有機化学 | 夏苅英昭、高橋秀依 編 | 化学同人 |
| 参考書 | スミス基礎有機化学第3版 上 | Smith J. G. | 化学同人 |
| 参考書 | 無機化合物・錯体-生物無機化学の基礎-第3版 | 梶英輔 編 | 廣川書店 |
| 参考書 | 第6版ボルハルト・ショアー現代有機化学 上 | 古賀憲司、野依良治、村橋俊一監訳 | 化学同人 |
| 参考書 | ブルース有機化学第7版 上 | Bruice, P. Y. | 化学同人 |
| 参考書 | ジョーンズ有機化学第5版 上 | Jones, Jr. M. | 東京化学同人 |
| 参考書 | 立体化学の基礎 | Morris, D.G. 著、石川勉 訳 | 化学同人 |
| 参考書 | よくある質問 立体化学入門 | 竹内敬人 | 講談社サイエンティフィク |