| 科目名 | : | 合成化学Ⅰ |
|---|---|---|
| 英文名 | : | Synthetic Chemistry Ⅰ |
| 科目概要 | : | 薬・創薬, ３年, 前期, 必修, 1単位 A, B, C, D, S, 木曜日２時限, 2202大講義室 |
| 科目責任者 | : | 長光 亨 (薬品製造化学・教授) |
| 担当者 | : | 長光 亨（薬品製造化学・教授） |
| 備考 | : | 〔科目ナンバリング：PP301-CH03, PL301-CH03〕 |
薬剤師は医師や看護師と異なり、有機化学に精通し、医療現場で医薬品の構造を理解し、その化学的性質等を理解できる唯一の存在である。また創薬開発において、有機化学者は医薬品の創製に欠かせない存在である。
本講義では、医薬品の安定性、作用機構、薬物動態、および生体内における様々な酵素反応や生合成等々を理解するため、さらに創薬開発のために重要な有機化学的知識であるエノラートの化学を理解し、修得する。
科目の位置付け：化学系専門科目
この科目は学位授与方針（ディプロマ・ポリシー）の薬学科④、生命創薬科学科①に関連する。
有機化学IIIの講義で学んだカルボニルの化学を基盤として、エノラートの化学へと発展させ、エノラートが関わる複数の反応を体系的に説明する。反応機構を論理的に理解し、反応の基質・反応条件・反応の生成物のうち二つが提示された場合に残りの一つが導き出せる応用力を修得する。
A: エノラートイオンが生成する反応機構とその反応性の高さを理解して、様々な反応の反応機構の理解に応用できる。
B: エノラートイオンが関与する反応が、生体内化合物の生合成や生体内における様々な酵素反応等に深く関わっていることを理解できる。
C: エノラートイオンが関与する反応が、医薬品の合成にとって有用な反応であることを理解できる。
D: エノラートイオンの生成が、医薬品の安定性（分解）、作用機構（プロドラッグから活性化合物への変換も含む）、薬物動態等に深く関わっていることを理解し、説明できる。
E: 課題に対し、理解した反応機構を複合的に応用し、適切な解答へと導くことができる。
適宜講義中に問題を提示するので友人らと討議してもらい、その後解説を行う。適宜課題も与え（指定された日時までに提出）、提出締め切り日以降にgoogle classroom内に解答を掲示するとともに、重要な問題や正答率の低い問題については解説を行う。
対面講義にて実施する。
| No. | 講義項目 | 担当者 | 開講日 | 授業内容・方法 |
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| 1 | エノラートイオンの化学 | 長光 亨 | 4月10日② | エノラートイオンの生成と化学的性質について学ぶ。 【予習】前もって配布する合成化学Ⅰ補助資料およびソロモンの新有機化学Ⅱに目を通しておく。 【復習】講義内容を踏まえて、エノラートイオンの化学的性質について自分で調べ考える。 【到達目標】A、B、C、Eに関連する。 |
| 2 | アセト酢酸エステル合成 | 長光 亨 | 4月15日② | アセト酢酸エステル合成の反応機構とその応用例について学ぶ。 【予習】前もって配布する合成化学Ⅰ補助資料およびソロモンの新有機化学Ⅱに目を通しておく。 【復習】講義内容を踏まえて、アセト酢酸エステル合成について自分で調べ考える。 【到達目標】A、B、C、D、Eに関連する。 |
| 3 | マロン酸エステル合成 | 長光 亨 | 4月24日② | マロン酸エステル合成の反応機構とその応用例について学ぶ。 【予習】前もって配布する合成化学Ⅰ補助資料およびソロモンの新有機化学Ⅱに目を通しておく。 【復習】講義内容を踏まえて、マロン酸エステル合成について自分で調べ考える。 【到達目標】A、B、C、D、Eに関連する。 |
| 4 | 活性メチレン化合物のその他の反応 | 長光 亨 | 5月8日② | 活性メチレン化合物のその他の反応の反応機構とその応用例について学ぶ。 【予習】前もって配布する合成化学Ⅰ補助資料およびソロモンの新有機化学Ⅱに目を通しておく。 【復習】講義内容を踏まえて、活性メチレン化合物のその他の反応について自分で調べ考える。 【到達目標】A、B、C、Eに関連する。 |
| 5 | エナミンの合成と反応 | 長光 亨 | 5月15日② | エナミンの合成と反応の反応機構とその応用例について学ぶ。 【予習】前もって配布する合成化学Ⅰ補助資料およびソロモンの新有機化学Ⅱに目を通しておく。 【復習】講義内容を踏まえて、エナミンの合成と反応について自分で調べ考える。 【到達目標】A、B、C、Eに関連する。 |
| 6 | Claisen縮合 | 長光 亨 | 5月22日② | Claisen縮合の反応機構とその応用例について学ぶ。 【予習】前もって配布する合成化学Ⅰ補助資料およびソロモンの新有機化学Ⅱに目を通しておく。 【復習】講義内容を踏まえて、Claisen縮合について自分で調べ考える。 【到達目標】A、B、C、D、Eに関連する。 |
| 7 | アルドール反応 | 長光 亨 | 5月29日② | アルドール反応の反応機構とその応用例について学ぶ。 【予習】前もって配布する合成化学Ⅰ補助資料およびソロモンの新有機化学Ⅱに目を通しておく。 【復習】講義内容を踏まえて、アルドール反応について自分で調べ考える。 【到達目標】A、B、C、D、Eに関連する。 |
| 8 | 交差アルドール反応とアルドール縮合 | 長光 亨 | 6月5日② | 交差アルドール反応及びアルドール縮合の反応機構とその応用例について学ぶ。 【予習】前もって配布する合成化学Ⅰ補助資料およびソロモンの新有機化学Ⅱに目を通しておく。 【復習】講義内容を踏まえて、交差アルドール反応及びアルドール縮合について自分で調べ考える。 【到達目標】A、B、C、Eに関係する。 |
| 9 | 共役付加反応 | 長光 亨 | 6月12日② | 共役付加反応の反応機構とその応用例について学ぶ。 【予習】前もって配布する合成化学Ⅰ補助資料およびソロモンの新有機化学Ⅱに目を通しておく。 【復習】講義内容を踏まえて、共役付加反応について自分で調べ考える。 【到達目標】A、B、C、D、Eに関連する。 |
| 10 | Mannich反応 ※講義日変更・1限実施 | 長光 亨 | 6月17日① | Mannich反応の反応機構とその応用例について学ぶ。 【予習】前もって配布する合成化学Ⅰ補助資料およびソロモンの新有機化学Ⅱに目を通しておく。 【復習】講義内容を踏まえて、Mannich反応について自分で調べ考える。 【到達目標】A、B、C、D、Eに関連する。 |
| 定期試験 | 定期試験成績（95%） |
| 授業 | 課題（5%） |
| その他 | 毎回講義内で演習問題を解いてもらう。その際、友人らとディスカッションしながら解答を導き出すこと。 不定期ではあるが、課題も課すので、定められた日時までに提出すること。正当な理由のない未提出や提出の遅れは減点する。 学生からの講義内容の質問、演習問題及び課題については、適宜講義内で解説をする。 正当な理由のない欠席及び遅刻は減点する。 |
有機化学を理解するためには、とにもかくにも反応機構を理解することです。反応機構がわかるということは、個々の化合物の反応性を理解して応用できるということであり、有機化学分野で覚えなければいけないことの量はぐっと減るはずです。しかし反応機構を理解するためには、地道に自分で手を動かし実際に紙に書いて覚えるしかありません。ぜひ試してみてください。分からないことがあったら、たった一つでも良いので、質問に来てください。
| 1 | 【授業時間外に必要な学習の時間：30時間】 |
| 2 | ① 前年度までに履修した関連科目をよく復習し、講義に臨むこと。 ② ソロモンの新有機化学Ⅱ及び合成化学Ⅰ補助資料 を読んでから講義に臨むこと。 ③ 毎回講義内容についてしっかり復習をすること。 ④ 課題を課すので自分でよく考え、提出すること。 ⑤ 分からない点についてはオフィスアワーなどを最大限利用して、積極的に質問に来ること。 |
| 種別 | 書名 | 著者・編者 | 発行所 |
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| 教科書 | ソロモンの新有機化学Ⅱ | 池田正澄・上西潤一・奥山格・花房昭静 監訳 | 廣川書店 |
| 参考書 | スミス基礎有機化学（第３版）上 | Janice Gorzynski Smith （原著）、山本 尚 （翻訳） | 化学同人 |
| 参考書 | スミス基礎有機化学（第３版）下 | Janice Gorzynski Smith （原著）、山本 尚 （翻訳） | 化学同人 |
| 参考書 | ソロモンの新有機化学Ⅰ | 池田正澄・上西潤一・奥山格・花房昭静 監訳 | 廣川書店 |