Web Syllabus(講義概要)
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科目名:合成化学Ⅱ
英文名:Synthetic Chemistry Ⅱ
科目概要:薬・創薬, 3年, 後期, 必修, 1単位
A, B, C, D, S, 金曜日2時限, 2202大講義室
科目責任者:長光 亨 (薬品製造化学・教授)
担当者:長光 亨(薬品製造化学・教授)
備考:〔科目ナンバリング:PP301-CH03, PL301-CH03〕

授業の目的(科目のねらい)

薬剤師は医師や看護師と異なり、有機化学に精通し、医療現場で医薬品の構造を理解し、その化学的性質等を理解できる唯一の存在である。また創薬開発において、有機化学者は医薬品の創製に欠かせない存在である。
本講義では、医薬品の安定性、作用機構、薬物動態、および生体内における様々な酵素反応や生合成等々を理解するため、さらに創薬開発のために重要な有機化学的知識であるアミンやフェノールが関与する様々な反応や炭水化物、脂質、核酸、タンパク質に関連する化学的知見を理解し、修得する。
科目の位置付け:化学系専門科目
この科目は学位授与方針(ディプロマ・ポリシー)の薬学科④、生命創薬科学科①に関連する。

教育内容

薬の安定性、作用機構、代謝の機構、および生体内における様々な酵素反応等々を理解するために重要なアミンやフェノールが関与する様々な反応について講義する。反応機構を論理的に理解し、反応の基質・反応条件・反応の生成物のうち二つが提示された場合に残りの一つが導き出せる応用力を修得する。

学習の到達目標

A: アミンやフェノールが関与する様々な反応を理解して、他の反応の反応機構の理解に応用できる。
B: アミンやフェノールが関与する反応が、生体内化合物の生合成や生体内における様々な酵素反応等に深く関わっていることを理解できる。
C: アミンやフェノールが関与する反応が、医薬品の合成にとって有用な反応であることを理解できる。
D: アミンやフェノールが医薬品の安定性(分解)、作用機構(プロドラッグから活性化合物への変換も含む)、薬物動態等に深く関わっていることを理解し、説明できる。
E: 他分野の学習と関連の深い炭水化物、脂質、核酸、タンパク質に関する化学的知見を理解し、分野横断的に理解を深めることができる。
F: 課題に対し、理解した反応機構を複合的に応用し、適切な解答へと導くことができる。

教育方法

適宜講義中に問題を提示するので友人らと討議してもらい、その後解説を行う。適宜課題も与え(指定された日時までに提出)、提出締め切り日以降にgoogle classroom内に解答を掲示するとともに、重要な問題や正答率の低い問題については解説を行う。
対面講義にて実施する。

講義内容

No.講義項目担当者開講日授業内容・方法
1アミンの物理化学的性質長光 亨
9月5日②アミンの物理化学的性質について学ぶ。
【予習】前もって配布する合成化学Ⅱ補助資料およびソロモンの新有機化学Ⅱに目を通しておく。
【復習】講義内容を踏まえて、アミンの物理化学的性質について自分で調べ考える。
【到達目標】A、B、C、D、Fに関連する。
2アミンの合成長光 亨
9月12日②アミンの合成法について学ぶ。
【予習】前もって配布する合成化学Ⅱ補助資料およびソロモンの新有機化学Ⅱに目を通しておく。
【復習】講義内容を踏まえて、アミンの合成法について自分で調べ考える。
【到達目標】A、B、C、D、Fに関連する。
3アミンの反応長光 亨
9月19日②アミンの反応について学ぶ。
【予習】前もって配布する合成化学Ⅱ補助資料およびソロモンの新有機化学Ⅱに目を通しておく。
【復習】講義内容を踏まえて、アミンの反応について自分で調べ考える。
【到達目標】A、B、C、D、Fに関連する。
4ジアゾニウム塩の反応長光 亨
9月26日②ジアゾニウム塩の反応について学ぶ。
【予習】前もって配布する合成化学Ⅱ補助資料およびソロモンの新有機化学Ⅱに目を通しておく。
【復習】講義内容を踏まえて、ジアゾニウム塩の反応について自分で調べ考える。
【到達目標】A、B、C、D、Fに関連する。
5フェノールの物理化学的性質長光 亨
10月3日②フェノールの物理化学的性質について学ぶ。
【予習】前もって配布する合成化学Ⅱ補助資料およびソロモンの新有機化学Ⅱに目を通しておく。
【復習】講義内容を踏まえて、フェノールの物理化学的性質について自分で調べ考える。
【到達目標】A、B、C、D、Fに関連する。
6フェノールの合成長光 亨
10月10日②フェノールの合成法について学ぶ。
【予習】前もって配布する合成化学Ⅱ補助資料およびソロモンの新有機化学Ⅱに目を通しておく。
【復習】講義内容を踏まえて、フェノールの合成法について自分で調べ考える。
【到達目標】A、B、C、D、Fに関連する。
7フェノールの反応長光 亨
10月17日②フェノールの反応について学ぶ。
【予習】前もって配布する合成化学Ⅱ補助資料およびソロモンの新有機化学Ⅱに目を通しておく。
【復習】講義内容を踏まえて、フェノールの反応について自分で調べ考える。
【到達目標】A、B、C、D、Fに関連する。
8炭水化物の化学長光 亨
11月7日②炭水化物に関連する化学的知見について学ぶ。
【予習】前もって配布する合成化学Ⅱ補助資料およびソロモンの新有機化学Ⅱに目を通しておく。
【復習】講義内容を踏まえて、炭水化物に関連する化学的知見について自分で調べ考える。
【到達目標】A、B、C、D、E、Fに関連する。
9脂質の化学長光 亨
11月14日②脂質に関連する化学的知見について学ぶ。
【予習】前もって配布する合成化学Ⅱ補助資料およびソロモンの新有機化学Ⅱに目を通しておく。
【復習】講義内容を踏まえて、脂質に関連する化学的知見について自分で調べ考える。
【到達目標】A、B、C、D、E、Fに関連する。
10アミノ酸、核酸、たんぱく質の化学長光 亨
11月21日②アミノ酸、核酸、たんぱく質に関連する化学的知見について学ぶ。
【予習】前もって配布する合成化学Ⅱ補助資料およびソロモンの新有機化学Ⅱに目を通しておく。
【復習】講義内容を踏まえて、アミノ酸、核酸、たんぱく質に関連する化学的知見について自分で調べ考える。
【到達目標】A、B、C、D、E、Fに関連する。
No. 1
講義項目
アミンの物理化学的性質
担当者
長光 亨
開講日
2025-09-05
授業内容・方法
アミンの物理化学的性質について学ぶ。
【予習】前もって配布する合成化学Ⅱ補助資料およびソロモンの新有機化学Ⅱに目を通しておく。
【復習】講義内容を踏まえて、アミンの物理化学的性質について自分で調べ考える。
【到達目標】A、B、C、D、Fに関連する。
No. 2
講義項目
アミンの合成
担当者
長光 亨
開講日
2025-09-12
授業内容・方法
アミンの合成法について学ぶ。
【予習】前もって配布する合成化学Ⅱ補助資料およびソロモンの新有機化学Ⅱに目を通しておく。
【復習】講義内容を踏まえて、アミンの合成法について自分で調べ考える。
【到達目標】A、B、C、D、Fに関連する。
No. 3
講義項目
アミンの反応
担当者
長光 亨
開講日
2025-09-19
授業内容・方法
アミンの反応について学ぶ。
【予習】前もって配布する合成化学Ⅱ補助資料およびソロモンの新有機化学Ⅱに目を通しておく。
【復習】講義内容を踏まえて、アミンの反応について自分で調べ考える。
【到達目標】A、B、C、D、Fに関連する。
No. 4
講義項目
ジアゾニウム塩の反応
担当者
長光 亨
開講日
2025-09-26
授業内容・方法
ジアゾニウム塩の反応について学ぶ。
【予習】前もって配布する合成化学Ⅱ補助資料およびソロモンの新有機化学Ⅱに目を通しておく。
【復習】講義内容を踏まえて、ジアゾニウム塩の反応について自分で調べ考える。
【到達目標】A、B、C、D、Fに関連する。
No. 5
講義項目
フェノールの物理化学的性質
担当者
長光 亨
開講日
2025-10-03
授業内容・方法
フェノールの物理化学的性質について学ぶ。
【予習】前もって配布する合成化学Ⅱ補助資料およびソロモンの新有機化学Ⅱに目を通しておく。
【復習】講義内容を踏まえて、フェノールの物理化学的性質について自分で調べ考える。
【到達目標】A、B、C、D、Fに関連する。
No. 6
講義項目
フェノールの合成
担当者
長光 亨
開講日
2025-10-10
授業内容・方法
フェノールの合成法について学ぶ。
【予習】前もって配布する合成化学Ⅱ補助資料およびソロモンの新有機化学Ⅱに目を通しておく。
【復習】講義内容を踏まえて、フェノールの合成法について自分で調べ考える。
【到達目標】A、B、C、D、Fに関連する。
No. 7
講義項目
フェノールの反応
担当者
長光 亨
開講日
2025-10-17
授業内容・方法
フェノールの反応について学ぶ。
【予習】前もって配布する合成化学Ⅱ補助資料およびソロモンの新有機化学Ⅱに目を通しておく。
【復習】講義内容を踏まえて、フェノールの反応について自分で調べ考える。
【到達目標】A、B、C、D、Fに関連する。
No. 8
講義項目
炭水化物の化学
担当者
長光 亨
開講日
2025-11-07
授業内容・方法
炭水化物に関連する化学的知見について学ぶ。
【予習】前もって配布する合成化学Ⅱ補助資料およびソロモンの新有機化学Ⅱに目を通しておく。
【復習】講義内容を踏まえて、炭水化物に関連する化学的知見について自分で調べ考える。
【到達目標】A、B、C、D、E、Fに関連する。
No. 9
講義項目
脂質の化学
担当者
長光 亨
開講日
2025-11-14
授業内容・方法
脂質に関連する化学的知見について学ぶ。
【予習】前もって配布する合成化学Ⅱ補助資料およびソロモンの新有機化学Ⅱに目を通しておく。
【復習】講義内容を踏まえて、脂質に関連する化学的知見について自分で調べ考える。
【到達目標】A、B、C、D、E、Fに関連する。
No. 10
講義項目
アミノ酸、核酸、たんぱく質の化学
担当者
長光 亨
開講日
2025-11-21
授業内容・方法
アミノ酸、核酸、たんぱく質に関連する化学的知見について学ぶ。
【予習】前もって配布する合成化学Ⅱ補助資料およびソロモンの新有機化学Ⅱに目を通しておく。
【復習】講義内容を踏まえて、アミノ酸、核酸、たんぱく質に関連する化学的知見について自分で調べ考える。
【到達目標】A、B、C、D、E、Fに関連する。

評価方法と基準

定期試験定期試験(95%)
授業課題(5%) 
その他毎回講義内で演習問題を解いてもらう。その際、友人らとディスカッションしながら解答を導き出すこと。
不定期ではあるが、課題も課すので、定められた日時までに提出すること。正当な理由のない未提出や提出の遅れは減点する。
学生からの講義内容の質問、演習問題及び課題については、適宜講義内で解説をする。
正当な理由のない欠席及び遅刻は減点する。

学生へのメッセージ

有機化学を理解するためには、とにもかくにも反応機構を理解することです。反応機構がわかるということは、個々の化合物の反応性を理解して応用できるということであり、有機化学分野で覚えなければいけないことの量はぐっと減るはずです。しかし反応機構を理解するためには、地道に自分で手を動かし実際に紙に書いて覚えるしかありません。ぜひ試してみてください。分からないことがあったら、たった一つでも良いので、質問に来てください。

準備学習(予習・復習)・その他

1【授業時間外に必要な学習の時間:30時間】
2① 前学期までに履修した関連科目をよく復習し、講義に臨むこと。
② ソロモンの新有機化学Ⅱ及び 合成化学Ⅱ補助資料 を読んでから講義に臨むこと。
③ 毎回講義内容についてしっかり復習をすること。
④ 課題を課すので自分でよく考え、提出すること。
⑤ 分からない点についてはオフィスアワーなどを最大限利用して、積極的に質問に来ること。

教材

種別書名著者・編者発行所
教科書ソロモンの新有機化学Ⅱ池田正澄・上西潤一・奥山格・花房昭静 監訳廣川書店
参考書ソロモンの新有機化学Ⅰ池田正澄・上西潤一・奥山格・花房昭静 監訳廣川書店
参考書スミス基礎有機化学(第3版)上Janice Gorzynski Smith (原著)、山本 尚 (翻訳)化学同人
参考書スミス基礎有機化学(第3版)下Janice Gorzynski Smith (原著)、山本 尚 (翻訳)化学同人
教科書
署名
ソロモンの新有機化学Ⅱ
著者・編者
池田正澄・上西潤一・奥山格・花房昭静 監訳
発行所
廣川書店
参考書
署名
ソロモンの新有機化学Ⅰ
著者・編者
池田正澄・上西潤一・奥山格・花房昭静 監訳
発行所
廣川書店
参考書
署名
スミス基礎有機化学(第3版)上
著者・編者
Janice Gorzynski Smith (原著)、山本 尚 (翻訳)
発行所
化学同人
参考書
署名
スミス基礎有機化学(第3版)下
著者・編者
Janice Gorzynski Smith (原著)、山本 尚 (翻訳)
発行所
化学同人