| 科目名 | : | 有機化学Ⅱ |
|---|---|---|
| 英文名 | : | Organic Chemistry Ⅱ |
| 科目概要 | : | 薬・創薬, ２年, 前期, 必修, 1単位 A, B, C, D, S, 金曜日２時限, 2201大講義室 |
| 科目責任者 | : | 藤井 秀明 (生命薬化学・教授) |
| 担当者 | : | 藤井 秀明（生命薬化学・教授）、唐木 文霞（生命薬化学・助教） |
| 備考 | : | 〔科目ナンバリング：PP301-CH02, PL301-CH02〕 |
薬剤師は薬物の構造と薬理作用の関係を十分理解し、医師に説明できる能力を修得する必要がある。
また、有機化学は薬学におけるすべての科目の基礎となる学問であり、生命の深い理解のために必要な学問である。
本講義では、医薬品の安定性、作用機序、薬物動態、および生体内における様々な酵素反応や生合成等を理解するため、さらには創薬研究（医薬品開発）のために重要な有機化学的知識である不飽和共役系の性質、芳香族性、および芳香族化合物の反応について理解し、修得する。
科目の位置付け：化学系専門科目
この科目は学位授与方針（ディプロマ・ポリシー）の薬学科④、生命創薬科学科①に関連する。
有機化学の基礎的な知識および概念のうち、主に不飽和共役系の性質、芳香族性、および芳香族化合物の反応に関して講義する。化合物の性質および反応機構を理解することを通して、主生成物を論理的に説明する能力を修得する。
A：化合物を見て命名する、または逆に化合物名を見て構造式を書くことができる。
B：不飽和共役系の性質について理解し、不飽和共役系を持つ化合物に特徴的な反応について説明できる。
C：芳香族性について理解し、化合物が芳香族であるか否かの判断ができる。
D：芳香族求電子置換反応の反応機構を理解し、様々な芳香族求電子置換反応について説明できる。
E：置換芳香族化合物の側鎖の反応について理解し、反応条件、主生成物等を説明できる。
F：置換基の電子供与性、電子求引性について理解し、反応性や主生成物に与える影響について説明できる。
G：置換基の電子供与性、電子求引性について理解し、酸性度や塩基性度に与える影響について説明できる。
パワーポイントと配布資料を用いて、講義形式ですすめる。
反応機構の矢印の動きを書き示し、視覚的に理解できるように説明を行う。
課題に対する全ての解答は、次回の講義資料に添付する。また、必要に応じて、次回の講義で課題中の特徴的な見解や誤解について解説する。
対面授業として実施する。
| No. | 講義項目 | 担当者 | 開講日 | 授業内容・方法 |
|---|---|---|---|---|
| 1 | 不飽和共役系① | 藤井 秀明 | 4月11日② | 共役不飽和系の性質について学ぶ。 共鳴について学ぶ。 【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。 【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。 【到達目標】A、Bに関連する。 |
| 2 | 不飽和共役系② | 藤井 秀明 | 4月18日② | 共役ジエンの安定性について学ぶ。 共役ジエンにおける求電子付加反応の特徴について学ぶ。 【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。 【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。 【到達目標】Bに関連する。 |
| 3 | 不飽和共役系③ 芳香族化合物① | 藤井 秀明 | 4月25日② | Diels-Alder 反応について学ぶ。 代表的な芳香族化合物の命名を学ぶ。 【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。 【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。 【到達目標】A、Bに関連する。 |
| 4 | 芳香族化合物② | 唐木 文霞 | 5月9日② | ベンゼンの安定性について学ぶ。 芳香族性について学ぶ。 【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。 【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。 【到達目標】A、Cに関連する。 |
| 5 | 芳香族化合物の反応① | 藤井 秀明 | 5月16日② | ベンゼンに対する芳香族求電子置換反応について学ぶ。 【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。 【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。 【到達目標】Dに関連する。 |
| 6 | 芳香族化合物の反応② | 藤井 秀明 | 5月23日② | 芳香族求電子置換反応における反応性と配向性について学ぶ。 【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。 【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。 【到達目標】D、Fに関連する。 |
| 7 | 芳香族化合物の反応③ | 藤井 秀明 | 5月30日② | 芳香族求電子置換反応における反応性と配向性について学ぶ。 二置換ベンゼンにおける配向性について学ぶ。 【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。 【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。 【到達目標】D、Fに関連する。 |
| 8 | 芳香族化合物の反応④ | 藤井 秀明 | 6月6日② | アルキルベンゼン側鎖の反応について学ぶ。 アルケニルベンゼン側鎖の反応について学ぶ。 【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。 【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。 【到達目標】Eに関連する。 |
| 9 | 芳香族化合物の反応⑤ 官能基の及ぼす電子効果と酸性度・塩基性度 | 藤井 秀明 | 6月13日② | 目的とする芳香族化合物の合成法の立案について学ぶ。 官能基の電子効果が酸性度または塩基性度の強さに及ぼす影響について学ぶ。 【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。 【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。 【到達目標】D、E、F、Gに関連する。 |
| 10 | ベンゼン以外の芳香族化合物における芳香族求電子置換反応の反応性と配向性 | 藤井 秀明 | 6月20日② | ベンゼン以外の芳香族化合物における芳香族求電子置換反応の反応性と配向性について学ぶ。 【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。 【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。 【到達目標】D、E、Fに関連する。 |
| 定期試験 | 定期試験（80％） |
| 授業 | レポート（20％、2回以上のレポート提出を必須とします。） レポートは、第3回、第5回､第8回および第9回（合計4回）に課す予定。書式が正しくない、指定したファイル形式とは異なる場合は、減点対象とします。提出期限を過ぎての提出も減点対象とします。 ＊レポートは、指定のファイル名を付けて GoogleClassroom から提出してください。 講義中の態度が悪い場合は、減点の対象となります。 |
| その他 | 欠席が多いと減点対象とします。キャンパス手帳を用いて出席をとります。トラブル等で接続できなかった時は、講義終了時に申し出ること。 |
有機化学Ⅱでは、重要かつ基礎的な反応の一つである芳香族求電子置換反応を学びます。丸暗記ではなく、電子の動き（矢印）に注目して反応を理解するように心がけましょう。また、共鳴や共役、芳香族性のような概念的な事も学びます。概念的な事は理解が困難ですが、納得できるまで教科書、配付資料等で復習しましょう。
| 1 | 【授業時間外に必要な学習の時間：30時間】 |
| 2 | ① （予習）次回の講義範囲を教科書のページ数で示すので、教科書の該当箇所を読んでから講義に臨むこと。 ② （復習）講義後にも教科書や配付資料を読み、学んだ知識・概念を整理すること。 ③ （復習）配付資料に記載のチェック項目や練習問題（やってみよう）を利用して、理解度を確認すること（解答は、次回講義時に配付します）。 ④ ②、③項により、わからないことが出てきたら、積極的に質問にくること。 |
| 種別 | 書名 | 著者・編者 | 発行所 |
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| 教科書 | ソロモンの新有機化学第11版 Ⅰ | ソロモン著 花房、西山、奥山、上西、池田 監訳 | 廣川書店 |
| 参考書 | （なし） |