| 科目名 | : | 有機化学Ⅲ |
|---|---|---|
| 英文名 | : | Organic Chemistry Ⅲ |
| 科目概要 | : | 薬・創薬, ２年, 後期, 必修, 1単位 A, B, C, D, S, 水曜日２時限, 2201大講義室 |
| 科目責任者 | : | 藤井 秀明 (生命薬化学・教授) |
| 担当者 | : | 藤井 秀明（生命薬化学・教授）、平山 重人（生命薬化学・講師） |
| 備考 | : | 〔科目ナンバリング：PP301-CH02, PL301-CH02〕 |
薬剤師は薬物の構造と薬理作用の関係を十分理解し、医師に説明できる能力を修得する必要がある。
また、有機化学は薬学におけるすべての科目の基礎となる学問であり、生命の深い理解のために必要な学問である。
本講義では、医薬品の安定性、作用機序、薬物動態、および生体内における様々な酵素反応や生合成等を理解するため、さらには創薬研究（医薬品開発）のために重要な有機化学的知識であるカルボニル基の反応性、カルボニル基への求核付加反応、およびカルボン酸とその誘導体の性質と反応について理解し、修得する。
科目の位置付け：化学系専門科目
この科目は学位授与方針（ディプロマ・ポリシー）の薬学科④、生命創薬科学科①に関連する。
有機化学の基礎的な知識および概念のうち、主にカルボニル基の反応性、カルボニル基への求核付加反応、およびカルボン酸とその誘導体の性質と反応に関して講義する。化合物の性質および反応機構を理解することを通して、主生成物を論理的に説明する能力を修得する。
A：化合物を見て命名する、または逆に化合物名を見て構造式を書くことができる。
B：カルボニル化合物の特徴について理解し、その反応について説明できる。
C：酸化反応、還元反応について理解し、説明できる。
D：カルボニル基への求核付加反応の反応機構ついて理解し、本反応を利用した合成計画を立案できる。
E：アシル置換（求核付加－脱離）の反応機構について理解し、本反応を利用した合成計画を立案できる。
F：置換基の電子供与性、電子求引性について理解し、酸性度や塩基性度に与える影響について説明できる。
G：学んだ反応が、生体内化合物の生合成等に深くかかわっていることを理解できる。
パワーポイントと配布資料を用いて、講義形式ですすめる。
反応機構の矢印の動きを書き示し、視覚的に理解できるように説明を行う。
課題に対する全ての解答は、次回の講義資料に添付する。また、必要に応じて、次回の講義で課題中の特徴的な見解や誤解について解説する。
対面授業として実施する。
| No. | 講義項目 | 担当者 | 開講日 | 授業内容・方法 |
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| 1 | ケトンおよびアルデヒドの特徴 有機分子の酸化と還元 ケトンおよびアルデヒドの反応① | 藤井 秀明 | 9月3日② | カルボニル基の性質について学ぶ。 有機分子の酸化と還元について学ぶ。 ケトンおよびアルデヒドの還元反応について学ぶ。 【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。 【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。 【到達目標】B、C、Gに関連する。 |
| 2 | アルコールの酸化 ケトンおよびアルデヒドの反応② | 藤井 秀明 | 9月10日② | アルコールの酸化について学ぶ。 ケトンおよびアルデヒドとGrignard反応剤との反応について学ぶ。 【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。 【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。 【到達目標】B、C、Dに関連する。 |
| 3 | ケトンおよびアルデヒドの反応③ | 藤井 秀明 | 9月17日② | 主にGrignard反応を用いて目的とする化合物の合成法の立案について学ぶ。 【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。 【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。 【到達目標】B、Dに関連する。 |
| 4 | アルデヒドとケトンの合成 | 平山 重人 | 9月24日② | 代表的なケトンおよびアルデヒドの命名を学ぶ。 アルデヒドおよびケトンの合成法について学ぶ。 アルデヒドおよびケトンの相対的な反応性について学ぶ。 【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。 【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。 【到達目標】A、Bに関連する。 |
| 5 | ケトンおよびアルデヒドの反応④ | 平山 重人 | 10月1日② | ケトンおよびアルデヒドのアセタール化について学ぶ。 保護基としてのアセタールの役割について学ぶ。 【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。 【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。 【到達目標】B、Dに関連する。 |
| 6 | ケトンおよびアルデヒドの反応⑤ | 平山 重人 | 10月8日② | アルデヒドおよびケトンの反応について学ぶ。 【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。 【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。 【到達目標】B、Dに関連する。 |
| 7 | カルボン酸とその誘導体 | 藤井 秀明 | 10月15日② | カルボン酸とその誘導体の命名を学ぶ。 カルボン酸の性質について学ぶ。 官能基の電子効果がカルボン酸の酸性度に及ぼす影響について学ぶ。 【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。 【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。 【到達目標】A、Fに関連する。 |
| 8 | カルボン酸の合成 カルボン酸誘導体の反応① | 藤井 秀明 | 10月22日② | カルボン酸の合成法について学ぶ。 塩化アシルおよびカルボン酸無水物の反応について学ぶ。 【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。 【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。 【到達目標】B、Eに関連する。 |
| 9 | カルボン酸誘導体の反応② | 藤井 秀明 | 10月29日② | エステルおよびアミドの反応について学ぶ。 【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。 【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。 【到達目標】B、Eに関連する。 |
| 10 | カルボン酸誘導体の反応③ | 藤井 秀明 | 11月12日② | ニトリルおよび炭酸誘導体の反応について学ぶ。 カルボン酸の脱炭酸について学ぶ。 【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。 【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。 【到達目標】B、E、Gに関連する。 |
| 定期試験 | 定期試験（80％） |
| 授業 | レポート（20％、2回以上のレポート提出を必須とします。） レポートは、第3回、第5回､第7回、および第9回（合計4回）に課す予定。書式が正しくない、指定したファイル形式とは異なる場合は、減点対象とします。提出期限を過ぎての提出も減点対象とします。 ＊レポートは、指定のファイル名を付けて GoogleClassroom から提出してください。 講義中の態度が悪い場合は、減点の対象となります。 |
| その他 | 欠席が多いと減点対象とします。キャンパス手帳を用いて出席をとります。トラブル等で接続できなかった時は、講義終了時に申し出ること。 |
カルボニル化合物は非常に重要な化合物群です。有機化学Ⅲでは、主にそのカルボニル化合物に関する反応を扱います。丸暗記ではなく、電子の動き（矢印）に注目して反応を理解するように心がけましょう。
| 1 | 【授業時間外に必要な学習の時間：30時間】 |
| 2 | ① （予習）次回の講義範囲を教科書のページ数で示すので、教科書の該当箇所を読んでから講義に臨むこと。 ② （復習）講義後にも教科書や配付資料を読み、学んだ知識・概念を整理すること。 ③ （復習）配付資料に記載のチェック項目や練習問題（やってみよう）を利用して、理解度を確認すること（解答は、次回講義時に配付します）。 ④ ②、③項により、わからないことが出てきたら、積極的に質問にくること。 |
| 種別 | 書名 | 著者・編者 | 発行所 |
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| 教科書 | ソロモンの新有機化学第11版 Ⅰ、Ⅱ | ソロモン著 花房、西山、奥山、上西、池田 監訳 | 廣川書店 |
| 参考書 | （なし） |