Web Syllabus(講義概要)
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科目名:有機分析実習
英文名:Practice in Pharmaceutical Chemistry
科目概要:薬・創薬, 2年, 前期, 必修, 1単位
A, B, C, D, S, 集中3・4・5限
科目責任者:藤井 秀明 (生命薬化学・教授)
担当者:藤井 秀明(生命薬化学・教授)伊藤 謙之介(生命薬化学・准教授)平山 重人(生命薬化学・講師)水口 貴章(生命薬化学・助教)唐木 文霞(生命薬化学・助教)
備考:〔科目ナンバリング:PP304-CH02, PL304-CH02〕

授業の目的(科目のねらい)

基本的な化学実験と観察の技術を身につけるために、無機化合物・有機化合物の初歩的な取り扱い方を修得するとともに、日本薬局方純度試験・確認試験などの基本を理解し考察できる能力を修得する。
科目の位置付け:化学系専門科目
この科目は学位授与方針(ディプロマ・ポリシー)の薬学科④⑤、生命創薬科学科①③に関連する。

教育内容

主に、酸・塩基反応を利用した化合物の分離および化合物の同定(融点測定や薄層クロマトグラフィー)についての理論的背景を講義し、各自が実施する。
化合物の分離および同定の実験操作をすることで、実験操作の基本的手技を身につける。

学習の到達目標

A:実験器具の名称を理解し、その使用方法を説明して実際に使用できる。
B:酸・塩基反応を利用した化合物の分離方法について理論的に説明し、実践できる。
C:混融試験や薄層クロマトグラフィーについて理論的に説明し、これらを用いた化合物の同定ができる。
D:呈色試験について理論的に説明し、これらを用いた官能基の同定ができる。
E:化合物の誘導化について理解し、説明できる。
F:収率について、正しく計算できる。
G:光化学反応の原理について理解し、説明できる。
H:試薬調製のための濃度計算法を理解する。

教育方法

はじめに、実験手技の説明および実験内容の理論的説明を行った後、各自が実験操作を行う。
実習終了時の検印の際、実習内容の理解に関する確認を実施する。また、必要に応じて、実習開始時に予習レポートに関する特徴的な見解や誤解について解説する。
対面授業とオンデマンド型遠隔授業を組み合わせて実施する。

実習内容

No.実習項目担当者授業内容・方法
1実習講義
試薬調製のための濃度計算
ガラス細工
融点測定
藤井 秀明
伊藤 謙之介
平山 重人
水口 貴章
唐木 文霞
有機分析実習の心得を学び、実践する。
試薬調製のための濃度計算について学ぶ。
ガラスの性質を学び、毛細管を作製する。
融点測定器の正しい操作法を学び、融点を測定する。
【予習】事前にシラバスと実習書に目を通しておく。
【復習】実習内容を振り返り、実験手技とその意味および実際に起こっている反応について理解し、レポートを作成する。
【到達目標】A、B、C、Hに関連する。
2混合物からの安息香酸の分離同定藤井 秀明
伊藤 謙之介
平山 重人
水口 貴章
唐木 文霞
基本的実験操作を学び、実践する。
酸・塩基反応を利用した化合物の分離方法について学び、安息香酸を分離・同定する。
【予習】事前にシラバスと実習書に目を通しておく。
【復習】実習内容を振り返り、実験手技とその意味および実際に起こっている反応について理解し、レポートを作成する。
【到達目標】A、B、Cに関連する。
3既知の固体検体の分離同定
 その1(酸性分画)
藤井 秀明
伊藤 謙之介
平山 重人
水口 貴章
唐木 文霞
酸・塩基反応を利用した化合物の分離方法について学び、既知の酸性化合物を分離する。
混融試験による化合物の同定法を学び、分離した酸性化合物を同定する。
【予習】事前にシラバスと実習書に目を通しておく。
【復習】実習内容を振り返り、実験手技とその意味および実際に起こっている反応について理解し、レポートを作成する。
【到達目標】A、B、Cに関連する。
4既知の固体検体の分離同定
 その2(塩基性分画、中性分画)
藤井 秀明
伊藤 謙之介
平山 重人
水口 貴章
唐木 文霞
酸・塩基反応を利用した化合物の分離方法について学び、既知の塩基性化合物および中性化合物を分離する。
化合物の誘導化について学び、各化合物の誘導体を合成する。
主として混融試験により、合成した化合物の誘導体を同定する。
【予習】事前にシラバスと実習書に目を通しておく。
【復習】実習内容を振り返り、実験手技とその意味および実際に起こっている反応について理解し、レポートを作成する。
【到達目標】A、B、Cに関連する。
5光化学反応藤井 秀明
伊藤 謙之介
平山 重人
水口 貴章
唐木 文霞
光化学反応の原理について学び、アゾベンゼンの異性化反応を行う。
薄層クロマトグラフィーの原理を学び、それを用いて化合物を同定する。
【予習】事前にシラバスと実習書に目を通しておく。
【復習】実習内容を振り返り、実験手技とその意味および実際に起こっている反応について理解し、レポートを作成する。
【到達目標】A、C、Gに関連する。
6塩基性化合物の誘導体合成(動画視聴)
塩基性化合物の呈色反応(動画視聴)
藤井 秀明
伊藤 謙之介
平山 重人
水口 貴章
唐木 文霞
液体状の化合物を結晶性誘導体に変換する方法について学ぶ。
ジアゾ化反応などの呈色反応を行い、アミンの種類を分類する方法について学ぶ。
【予習】事前にシラバスと実習書に目を通しておく。
【復習】実習内容を振り返り、実験手技とその意味および実際に起こっている反応について理解し、レポートを作成する。
【到達目標】A、D、Eに関連する。
7ケトン、アルデヒド誘導体合成(動画視聴)
収率の計算
藤井 秀明
伊藤 謙之介
平山 重人
水口 貴章
唐木 文霞
ケトンおよびアルデヒドの代表的な誘導体を合成する方法について学ぶ。
収率の計算法を学ぶ。
【予習】事前にシラバスと実習書に目を通しておく。
【復習】実習内容を振り返り、実験手技とその意味および実際に起こっている反応について理解し、レポートを作成する。
【到達目標】A、C、E、Fに関連する。
8実験器具の点検と試薬調製(動画視聴)藤井 秀明
伊藤 謙之介
平山 重人
水口 貴章
唐木 文霞
実験器具の点検法について学ぶ。
試薬の調製法について学ぶ。
【予習】実習書を参考に、実習全体について振り返り、理解を深めておく。
【復習】解答できなかった問題について、実習書や資料を参考にして理解に努める。
【到達目標】A、Hに関連する。
No. 1
実習項目
実習講義
試薬調製のための濃度計算
ガラス細工
融点測定
担当者
藤井 秀明
伊藤 謙之介
平山 重人
水口 貴章
唐木 文霞
授業内容・方法
有機分析実習の心得を学び、実践する。
試薬調製のための濃度計算について学ぶ。
ガラスの性質を学び、毛細管を作製する。
融点測定器の正しい操作法を学び、融点を測定する。
【予習】事前にシラバスと実習書に目を通しておく。
【復習】実習内容を振り返り、実験手技とその意味および実際に起こっている反応について理解し、レポートを作成する。
【到達目標】A、B、C、Hに関連する。
No. 2
実習項目
混合物からの安息香酸の分離同定
担当者
藤井 秀明
伊藤 謙之介
平山 重人
水口 貴章
唐木 文霞
授業内容・方法
基本的実験操作を学び、実践する。
酸・塩基反応を利用した化合物の分離方法について学び、安息香酸を分離・同定する。
【予習】事前にシラバスと実習書に目を通しておく。
【復習】実習内容を振り返り、実験手技とその意味および実際に起こっている反応について理解し、レポートを作成する。
【到達目標】A、B、Cに関連する。
No. 3
実習項目
既知の固体検体の分離同定
 その1(酸性分画)
担当者
藤井 秀明
伊藤 謙之介
平山 重人
水口 貴章
唐木 文霞
授業内容・方法
酸・塩基反応を利用した化合物の分離方法について学び、既知の酸性化合物を分離する。
混融試験による化合物の同定法を学び、分離した酸性化合物を同定する。
【予習】事前にシラバスと実習書に目を通しておく。
【復習】実習内容を振り返り、実験手技とその意味および実際に起こっている反応について理解し、レポートを作成する。
【到達目標】A、B、Cに関連する。
No. 4
実習項目
既知の固体検体の分離同定
 その2(塩基性分画、中性分画)
担当者
藤井 秀明
伊藤 謙之介
平山 重人
水口 貴章
唐木 文霞
授業内容・方法
酸・塩基反応を利用した化合物の分離方法について学び、既知の塩基性化合物および中性化合物を分離する。
化合物の誘導化について学び、各化合物の誘導体を合成する。
主として混融試験により、合成した化合物の誘導体を同定する。
【予習】事前にシラバスと実習書に目を通しておく。
【復習】実習内容を振り返り、実験手技とその意味および実際に起こっている反応について理解し、レポートを作成する。
【到達目標】A、B、Cに関連する。
No. 5
実習項目
光化学反応
担当者
藤井 秀明
伊藤 謙之介
平山 重人
水口 貴章
唐木 文霞
授業内容・方法
光化学反応の原理について学び、アゾベンゼンの異性化反応を行う。
薄層クロマトグラフィーの原理を学び、それを用いて化合物を同定する。
【予習】事前にシラバスと実習書に目を通しておく。
【復習】実習内容を振り返り、実験手技とその意味および実際に起こっている反応について理解し、レポートを作成する。
【到達目標】A、C、Gに関連する。
No. 6
実習項目
塩基性化合物の誘導体合成(動画視聴)
塩基性化合物の呈色反応(動画視聴)
担当者
藤井 秀明
伊藤 謙之介
平山 重人
水口 貴章
唐木 文霞
授業内容・方法
液体状の化合物を結晶性誘導体に変換する方法について学ぶ。
ジアゾ化反応などの呈色反応を行い、アミンの種類を分類する方法について学ぶ。
【予習】事前にシラバスと実習書に目を通しておく。
【復習】実習内容を振り返り、実験手技とその意味および実際に起こっている反応について理解し、レポートを作成する。
【到達目標】A、D、Eに関連する。
No. 7
実習項目
ケトン、アルデヒド誘導体合成(動画視聴)
収率の計算
担当者
藤井 秀明
伊藤 謙之介
平山 重人
水口 貴章
唐木 文霞
授業内容・方法
ケトンおよびアルデヒドの代表的な誘導体を合成する方法について学ぶ。
収率の計算法を学ぶ。
【予習】事前にシラバスと実習書に目を通しておく。
【復習】実習内容を振り返り、実験手技とその意味および実際に起こっている反応について理解し、レポートを作成する。
【到達目標】A、C、E、Fに関連する。
No. 8
実習項目
実験器具の点検と試薬調製(動画視聴)
担当者
藤井 秀明
伊藤 謙之介
平山 重人
水口 貴章
唐木 文霞
授業内容・方法
実験器具の点検法について学ぶ。
試薬の調製法について学ぶ。
【予習】実習書を参考に、実習全体について振り返り、理解を深めておく。
【復習】解答できなかった問題について、実習書や資料を参考にして理解に努める。
【到達目標】A、Hに関連する。

評価方法と基準

定期試験総合テスト(30%)
*実習終了後、オンライン総合テストを実施します。
授業レポート(70%)
*レポートは、指定のファイル名を付けて GoogleClassroom から提出してください。
その他正当な理由のない遅刻や無断欠席は、減点対象とします。また、実習態度の不良や保護具等の忘れ物は減点対象とすることがあります。

学生へのメッセージ

本格的な実習のスタートです。実習の内容を理解し、手技を身につけることが重要であることは当然ですが、それと同時に安全には十分に注意してください。知識不足による事故は意外に多いものです。自分自身が行っている操作の意味をしっかりと理解して取り組む事が重要です。

準備学習(予習・復習)・その他

1【授業時間外に必要な学習の時間:30時間】
2① 実習書を熟読してから、実習に臨むこと。
② 実習後のレポート作成を通して、実験操作の意味を理解すること。

教材

種別書名著者・編者発行所
教科書薬学化学系実習書薬学化学系教室北里大学薬学部
参考書有機分析小倉治夫 編広川書店
参考書有機定性分析百瀬 勉 著広川書店
参考書ソロモンの新有機化学第11版 Ⅰ、Ⅱソロモン著 花房、西出、奥山、上西、池田 監訳 
教科書
署名
薬学化学系実習書
著者・編者
薬学化学系教室
発行所
北里大学薬学部
参考書
署名
有機分析
著者・編者
小倉治夫 編
発行所
広川書店
参考書
署名
有機定性分析
著者・編者
百瀬 勉 著
発行所
広川書店
参考書
署名
ソロモンの新有機化学第11版 Ⅰ、Ⅱ
著者・編者
ソロモン著 花房、西出、奥山、上西、池田 監訳
発行所