科目名 | : | 基礎有機化学 |
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英文名 | : | Fundamental Organic Chemistry |
科目概要 | : | 薬・創薬, 1年, 前期, 必修, 1単位 A, B, C, D, S, 月曜日5時限 A, B, C, D, S, 金曜日3時限 |
科目責任者 | : | 長光 亨 (薬品製造化学・教授) |
担当者 | : | 長光 亨(薬品製造化学・教授)、有馬 志保(薬品製造化学・助教) |
備考 | : | 〔科目ナンバリング:PP201-CH01, PL201-CH01〕 |
薬剤師は医師や看護師と異なり、有機化学に精通し、医療現場で医薬品の構造を理解し、その化学的性質等を理解できる唯一の存在である。また創薬開発において、有機化学者は医薬品候補化合物の創製に欠かせない存在である。本講義では、その有機化学を今後深く理解できるようになるために、必要な基礎知識(命名法、立体配座、酸・塩基、ハロゲン化アルキルの求核置換反応及び脱離反応)を修得する。
科目の位置付け:化学系専門科目
この科目は学位授与方針(ディプロマ・ポリシー)の薬学科④、生命創薬科学科①に関連する。
今後大学で有機化学を広く、深く理解するために必要な有機化学の基礎的な内容を講義する。
A:代表的なアルカン、アルケン及びアルキンをIUPAC の規則に従って命名することができ、関連する他の化合物の命名にも応用することができる。
B:エタン、ブタン及びシクロヘキサンの立体配座を理解し、その安定性について説明することができる。
C:代表的な化合物やイオンの共鳴構造と電子の移動を示す矢印を書くことができ、非局在化による化合物やイオンの安定化が様々な化学的性質に影響を与えることを理解できる。
D:ブレンステッド酸・塩基及びルイス酸・塩基を正しく判断でき、様々な酸塩基反応が生じることを理解できる。
E:酸性度定数、pKa値、電気陰性度、結合の強さ等々から酸、塩基の強さを判断することができ、様々な酸塩基反応に応用して化学的に理解できる。
F:求核置換反応(SN1とSN2)及び脱離反応(E1とE2)における脱離基と求核剤(または塩基)の化学的性質(脱離能及び求核性(または塩基性)など)を理解できる。
G:求核置換反応及び脱離反応の反応機構を理解して電子の移動を示す曲がった矢印を用いて示すことができる。
H:求核置換反応及び脱離反応を理解し、生体内反応として生じていることや、医薬品合成中に実際に利用されていることを理解できる。
基本講義形式(対面)で進める。適宜講義中に問題を提示するので友人らと討議してもらい、その後解説を行う。適宜課題も与え(指定された日時までに提出)、提出日後の講義(Google classroom内への投稿を含む)で解答を配付するとともに、重要な問題や正答率の低い問題について解説を行う。
対面授業として実施する。(収録動画の配信なし)
No. | 講義項目 | 担当者 | 開講日 | 授業内容・方法 |
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1 | 命名法① | 有馬 志保 | 5月9日③ | アルカンの基本的な性質及びIUPAC命名法について学ぶ。 【予習】前もって配布する講義補助資料およびソロモンの新有機化学 I に目を通しておく。 【復習】講義内容を踏まえて、命名について自分で調べ考える。 【到達目標】Aに関連する。 |
2 | 命名法② 立体配座① | 有馬 志保 | 5月16日③ | アルケン及びアルキンのIUPAC命名法について学ぶ。 分子模型を使って、分子の三次元構造(混成軌道)を確認して、エタン及びブタンの立体配座とその安定生にについて学ぶ。 【予習】前もって配布する講義補助資料およびソロモンの新有機化学 I に目を通しておく。 【復習】講義内容を踏まえて、命名と立体配座について自分で調べ考える。 【到達目標】A、Bに関連する。 |
3 | 立体配座② | 有馬 志保 | 5月19日⑤ | 分子模型を使って、シクロヘキサンの立体配座とその安定性について学ぶ。 【予習】前もって配布する講義補助資料およびソロモンの新有機化学 I に目を通しておく。 【復習】講義内容を踏まえて、立体配座について自分で調べ考える。 【到達目標】Bに関連する。 |
4 | 酸・塩基① | 長光 亨 | 6月13日③ | 反応機構における曲がった矢印について学ぶ。 【予習】前もって配布する講義補助資料およびソロモンの新有機化学 I に目を通しておく。 【復習】講義内容を踏まえて、関連する反応の反応機構について自分で調べ考える。 【到達目標】C、Dに関連する。 |
5 | 酸・塩基② | 長光 亨 | 6月16日⑤ | ブレンステッド・ローリーの酸塩基について学ぶ。 【予習】前もって配布する講義補助資料およびソロモンの新有機化学 I に目を通しておく。 【復習】講義内容を踏まえて、ブレンステッド・ローリーの酸塩基について自分で調べ考える。 【到達目表】C、D、Eに関連する。 |
6 | 酸・塩基③ | 長光 亨 | 6月20日③ | 酸の強さと pKa について学ぶ。 【予習】前もって配布する講義補助資料およびソロモンの新有機化学 I に目を通しておく。 【復習】講義内容を踏まえて、酸の強さと pKa について自分で調べ考える。 【到達目標】C、D、Eに関連する。 |
7 | 酸・塩基④ | 長光 亨 | 6月23日⑤ | ルイス酸塩基について学ぶ。 【予習】前もって配布する講義補助資料およびソロモンの新有機化学 I に目を通しておく。 【復習】講義内容を踏まえて、ルイス酸塩基について自分で調べ考える。 【到達目標】C、D、Eに関連する。 |
8 | 脱離基 | 長光 亨 | 6月27日③ | 脱離基及び脱離能について学ぶ。 【予習】前もって配布する講義補助資料およびソロモンの新有機化学 I に目を通しておく。 【復習】講義内容を踏まえて、脱離基及び脱離能について自分で調べ考える。 【到達目標】F、Gに関連する。 |
9 | 求核試薬 | 長光 亨 | 6月30日⑤ | 求核性について学ぶ。 【予習】前もって配布する講義補助資料およびソロモンの新有機化学 I に目を通しておく。 【復習】講義内容を踏まえて、求核性について自分で調べ考える。 【到達目標】F、Gに関連する。 |
10 | ハロゲン化アルキルの求核置換反応① | 長光 亨 | 7月4日③ | SN2 反応ついて学ぶ。 【予習】前もって配布する講義補助資料およびソロモンの新有機化学 I に目を通しておく。 【復習】講義内容を踏まえて、SN2 反応について自分で調べ考える。 【到達目標】F、G、Hに関連する。 |
11 | ハロゲン化アルキルの求核置換反応② | 長光 亨 | 7月7日⑤ | SN2 反応ついて学ぶ。 【予習】前もって配布する講義補助資料およびソロモンの新有機化学 I に目を通しておく。 【復習】講義内容を踏まえて、SN2 反応について自分で調べ考える。 【到達目標】F、G、Hに関連する。 |
12 | ハロゲン化アルキルの求核置換反応③ | 長光 亨 | 7月11日③ | SN1 反応ついて学ぶ。 【予習】前もって配布する講義補助資料およびソロモンの新有機化学 I に目を通しておく。 【復習】講義内容を踏まえて、SN1 反応について自分で調べ考える。 【到達目標】F、G、Hに関連する。 |
13 | ハロゲン化アルキルの脱離反応①② | 長光 亨 | 7月14日④ | E2 反応及びE1 反応ついて学ぶ。 第8回から第13回までの内容の総合問題演習も行う。 【予習】前もって配布する講義補助資料およびソロモンの新有機化学 I に目を通しておく。 【復習】講義内容を踏まえて、E2 反応及びE1 反応について自分で調べ考える。 【到達目標】F、G、Hに関連する。 |
14 | 予備日 | 長光 亨 | 7月21日⑤ | 予備日 |
定期試験 | 定期試験(95%) |
授業 | 課題(5%) |
その他 | 適宜講義内で演習問題を解いてもらう。その際、友人らとディスカッションしながら解答を導き出すこと。 不定期ではあるが、課題も課すので、定められた日時までに提出すること。 学生からの講義内容の質問、演習問題及び課題については、適宜講義内で解説をする。 正当な理由なき欠席及び遅刻は減点する。 |
大学の有機化学系の講義では、数多くの反応を通じて、様々な化合物の反応性(物理化学的な性質)を学んでいくことになります。数多くの反応を理解するためには、丸暗記だけでは対処しきれません。ぜひ、なぜそのような結果を与えたのか、すなわち、「理由」も合わせて覚えてください。その「理由」に相当するのが、「反応機構」です。今後皆さんが学ぶ反応が数多くあっても、実は反応機構は(一部)そっくりという反応は多いのです。反応機構をしっかりおさえておけば、反応に関して覚える量も減り、それぞれの理解も非常に深まるはずです。ぜひ試してみてください。
1 | 【授業時間外に必要な学習の時間:30時間】 |
2 | ① 毎回ソロモンの新有機化学 I の該当する範囲を予習してから講義に臨むこと。 ② 配布する資料も熟読し、講義に出席すること。 ③ 毎回講義内容についてしっかり復習をすること(配布資料、ノート等を見直すこと。演習問題を繰り返し解いてみること)。 ④ 講義の初回に質問専用のメールアドレスを知らせるので、分からない点については積極的に質問して理解すること。 |
種別 | 書名 | 著者・編者 | 発行所 |
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教科書 | ソロモンの新有機化学(Ⅰ、Ⅱ) | 花房昭静、池田正澄、上西潤一 監訳 | 廣川書店 |
教科書 | 配布資料 | ||
教科書 | 分子模型セット | ||
参考書 | スミス基礎有機化学 上 | Janice Gorzynski Smith 著、山本尚 監訳 | 化学同人 |
参考書 | 有機化学 (ベーシック薬学教科書シリーズ 5) | 夏苅 英昭、高橋 秀依 (著、編集) | 化学同人 |