北里大学薬学部
Web Syllabus(講義概要)
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科目名:有機化学Ⅰ
英文名:Organic Chemistry Ⅰ
科目概要:薬・創薬, １年, 後期, 必修, 1単位
A, B, S1, S2, 月曜日４時限
C, D, S3, S4, 月曜日３時限
科目責任者:藤井　秀明 (生命薬化学・教授)
担当者:藤井　秀明（生命薬化学・教授）、伊藤　謙之介（生命薬化学・准教授）、水口　貴章（生命薬化学・助教）
備考:〔科目ナンバリング：PP201-CH01, PL201-CH01〕

授業の目的（科目のねらい）

薬剤師は薬物の構造と薬理作用の関係を十分理解し、医師に説明できる能力を修得する必要がある。
また、有機化学は薬学におけるすべての科目の基礎となる学問であり、生命の深い理解のために必要な学問である。
本講義では、医薬品の安定性、作用機序、薬物動態、および生体内における様々な酵素反応や生合成等を理解するため、さらには創薬研究（医薬品開発）のために重要な有機化学的知識であるアルケン・アルキンの性質と反応、ラジカル反応、およびアルコール・エーテル・チオールの性質と反応について理解し、修得する。
科目の位置付け：化学系専門科目
この科目は学位授与方針（ディプロマ・ポリシー）の薬学科④、生命創薬科学科①に関連する。

教育内容

有機化学の基礎的な知識および概念のうち、主に脱離反応、求電子付加反応、およびラジカル反応に関して講義する。化合物の性質および反応機構を理解することを通して、主生成物を論理的に説明する能力を修得する。

学習の到達目標

A：化合物を見て命名する、または逆に化合物名を見て構造式を書くことができる。
B：化合物の構造と安定性、酸性度の関係について説明できる。
C：脱離反応の反応機構を理解し、その特徴ついて説明できる。
D：求電子付加反応の反応機構を理解し、その特徴について説明できる。
E：反応物の構造（立体化学）または反応条件が主生成物の構造や反応効率に及ぼす影響について説明できる。
F：アルコール、エーテルおよびチオールの性質を理解し、種々の反応を説明できる。
G：イオンとラジカルの違いについて理解し、反応機構や主生成物の違いについて説明できる。
H：学んだ反応が、生体内化合物の生合成等に深くかかわっていることを理解できる。

教育方法

パワーポイントと配布資料を用いて、講義形式ですすめる。
分子模型を用いたり、反応機構の矢印の動きを書き示すことにより、視覚的に理解できるように説明を行う。
課題に対する全ての解答は、次回の講義資料に添付する。また、必要に応じて、次回の講義で課題中の特徴的な見解や誤解について解説する。
対面授業として実施する。（収録動画等配信なし）

講義内容

No.講義項目担当者開講日授業内容・方法
1アルケンとアルキン I. 性質と合成①伊藤　謙之介
9月8日③④アルケンやアルキンの命名を学ぶ。
二重結合、三重結合の安定性について学ぶ。
【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。
【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。
【到達目標】A、Bに関連する。
2アルケンとアルキン I. 性質と合成②伊藤　謙之介
9月22日③④二重結合、三重結合の合成反応について学ぶ。
鎖状のハロゲン化アルキルの脱ハロゲン化によるアルケンの合成反応について学ぶ。
Zaitsev 則について学ぶ。
【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。
【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。
【到達目標】C、Eに関連する。
3アルケンとアルキン I. 性質と合成④伊藤　謙之介
9月29日③④二重結合、三重結合の合成反応について学ぶ。
末端アルキンの酸性度について学ぶ。
vic-ジハロゲン化物の脱離反応によるアルキンの合成反応について学ぶ。
アルキニドイオンとハロゲン化アルキルの SN2 反応について学ぶ。
アルケンおよびアルキンの水素化について学ぶ。
【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。
【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。
【到達目標】B、C、Eに関連する。
4アルケンとアルキン I. 性質と合成③伊藤　謙之介
10月6日③④二重結合、三重結合の合成反応について学ぶ。
シクロアルカンを含むハロゲン化アルキルの脱ハロゲン化によるアルケンの合成反応について学ぶ。
アルコールの酸触媒脱水反応によるアルケンの合成反応について学ぶ。
【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。
【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。
【到達目標】C、Eに関連する。
5休講10月13日③④
6アルケンとアルキン II 付加反応①伊藤　謙之介
10月20日③④二重結合、三重結合の付加反応の生成物について学ぶ。
アルケンへのハロゲン化水素の求電子付加によるハロゲン化アルキルの合成反応について学ぶ。
Markovnikov 則について学ぶ。
アルケンへのハロゲン化水素の求電子付加の立体化学について学ぶ。
【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。
【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。
【到達目標】D、Eに関連する。
7アルケンとアルキン II 付加反応②伊藤　謙之介
10月27日③④二重結合、三重結合における付加反応の生成物について学ぶ。
アルケンの酸触媒水和によるアルコールの合成反応について学ぶ。
酸触媒水和の際に起こる転位反応について学ぶ。
【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。
【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。
【到達目標】B、D、Eに関連する。
8ラジカル反応水口　貴章
11月10日③④イオンとラジカルの違いについて学ぶ。
ラジカル反応の特徴について学ぶ。
アルケンへの臭化水素の求電子付加では、過酸化物の有無により生成物が異なることを学ぶ。
【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。
【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。
【到達目標】B、G、Hに関連する。
9アルケンとアルキン II 付加反応③伊藤　謙之介
11月17日③④二重結合、三重結合の付加反応の生成物について学ぶ。
アルケンのオキシ水銀化－脱水銀化によるアルコールの合成反応について学ぶ。
アルケンのヒドロホウ素化－酸化によるアルコールの合成反応について学ぶ。
【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。
【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。
【到達目標】B、D、Eに関連する。
10休講11月24日③④
11アルケンとアルキン II 付加反応④伊藤　謙之介
12月1日③④二重結合、三重結合の付加反応の生成物について学ぶ。
非求核性溶媒中におけるアルケンへの臭素の付加による vic-ジブロミドの合成について学ぶ。
求核性溶媒中におけるアルケンへの臭素の付加によるブロモヒドリンの合成について学ぶ。
立体特異的反応について学ぶ。
【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。
【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。
【到達目標】B、D、Eに関連する。
12アルコール、エーテルおよびチオール①伊藤　謙之介
12月8日③④アルコール、エーテルおよびチオールの命名を学ぶ。
チオールの性質、合成、反応について学ぶ。
アルコールの酸性度について学ぶ。
アルコールからハロゲン化アルキルへの変換反応について学ぶ。
【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。
【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。
【到達目標】A、B、Fに関連する。
13アルコール、エーテルおよびチオール②伊藤　謙之介
12月15日③④アルコールの性質、合成、反応について学ぶ。
よい脱離基をもつアルコール誘導体の合成反応について学ぶ。
よい脱離基をもつアルコール誘導体と種々の求核剤との SN2 反応について学ぶ。
Williamson のエーテル合成について学ぶ。
【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。
【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。
【到達目標】E、Fに関連する。
14アルコール、エーテルおよびチオール③
伊藤　謙之介
12月18日③④エーテルの性質、合成、反応について学ぶ。
アルケンをアンチまたはシン選択的に1,2-ジオール化する方法について学ぶ。
立体特異的反応について学ぶ。
チオールの物理化学的性質およびチオールの合成について学ぶ。
【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。
【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。
【到達目標】E、F、Hに関連する。
15総合解説
伊藤　謙之介
12月22日③④一年生後期の講義内容を総合的に学び、復習する。
【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。
【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。
【到達目標】A、B、C、D、E、F、G、Hに関連する。
No. 1
講義項目
アルケンとアルキン I. 性質と合成①
担当者
伊藤　謙之介
開講日
2025-09-08
授業内容・方法
アルケンやアルキンの命名を学ぶ。
二重結合、三重結合の安定性について学ぶ。
【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。
【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。
【到達目標】A、Bに関連する。
No. 2
講義項目
アルケンとアルキン I. 性質と合成②
担当者
伊藤　謙之介
開講日
2025-09-22
授業内容・方法
二重結合、三重結合の合成反応について学ぶ。
鎖状のハロゲン化アルキルの脱ハロゲン化によるアルケンの合成反応について学ぶ。
Zaitsev 則について学ぶ。
【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。
【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。
【到達目標】C、Eに関連する。
No. 3
講義項目
アルケンとアルキン I. 性質と合成④
担当者
伊藤　謙之介
開講日
2025-09-29
授業内容・方法
二重結合、三重結合の合成反応について学ぶ。
末端アルキンの酸性度について学ぶ。
vic-ジハロゲン化物の脱離反応によるアルキンの合成反応について学ぶ。
アルキニドイオンとハロゲン化アルキルの SN2 反応について学ぶ。
アルケンおよびアルキンの水素化について学ぶ。
【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。
【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。
【到達目標】B、C、Eに関連する。
No. 4
講義項目
アルケンとアルキン I. 性質と合成③
担当者
伊藤　謙之介
開講日
2025-10-06
授業内容・方法
二重結合、三重結合の合成反応について学ぶ。
シクロアルカンを含むハロゲン化アルキルの脱ハロゲン化によるアルケンの合成反応について学ぶ。
アルコールの酸触媒脱水反応によるアルケンの合成反応について学ぶ。
【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。
【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。
【到達目標】C、Eに関連する。
No. 5
講義項目
休講
担当者
開講日
2025-10-13
授業内容・方法
No. 6
講義項目
アルケンとアルキン II 付加反応①
担当者
伊藤　謙之介
開講日
2025-10-20
授業内容・方法
二重結合、三重結合の付加反応の生成物について学ぶ。
アルケンへのハロゲン化水素の求電子付加によるハロゲン化アルキルの合成反応について学ぶ。
Markovnikov 則について学ぶ。
アルケンへのハロゲン化水素の求電子付加の立体化学について学ぶ。
【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。
【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。
【到達目標】D、Eに関連する。
No. 7
講義項目
アルケンとアルキン II 付加反応②
担当者
伊藤　謙之介
開講日
2025-10-27
授業内容・方法
二重結合、三重結合における付加反応の生成物について学ぶ。
アルケンの酸触媒水和によるアルコールの合成反応について学ぶ。
酸触媒水和の際に起こる転位反応について学ぶ。
【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。
【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。
【到達目標】B、D、Eに関連する。
No. 8
講義項目
ラジカル反応
担当者
水口　貴章
開講日
2025-11-10
授業内容・方法
イオンとラジカルの違いについて学ぶ。
ラジカル反応の特徴について学ぶ。
アルケンへの臭化水素の求電子付加では、過酸化物の有無により生成物が異なることを学ぶ。
【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。
【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。
【到達目標】B、G、Hに関連する。
No. 9
講義項目
アルケンとアルキン II 付加反応③
担当者
伊藤　謙之介
開講日
2025-11-17
授業内容・方法
二重結合、三重結合の付加反応の生成物について学ぶ。
アルケンのオキシ水銀化－脱水銀化によるアルコールの合成反応について学ぶ。
アルケンのヒドロホウ素化－酸化によるアルコールの合成反応について学ぶ。
【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。
【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。
【到達目標】B、D、Eに関連する。
No. 10
講義項目
休講
担当者
開講日
2025-11-24
授業内容・方法
No. 11
講義項目
アルケンとアルキン II 付加反応④
担当者
伊藤　謙之介
開講日
2025-12-01
授業内容・方法
二重結合、三重結合の付加反応の生成物について学ぶ。
非求核性溶媒中におけるアルケンへの臭素の付加による vic-ジブロミドの合成について学ぶ。
求核性溶媒中におけるアルケンへの臭素の付加によるブロモヒドリンの合成について学ぶ。
立体特異的反応について学ぶ。
【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。
【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。
【到達目標】B、D、Eに関連する。
No. 12
講義項目
アルコール、エーテルおよびチオール①
担当者
伊藤　謙之介
開講日
2025-12-08
授業内容・方法
アルコール、エーテルおよびチオールの命名を学ぶ。
チオールの性質、合成、反応について学ぶ。
アルコールの酸性度について学ぶ。
アルコールからハロゲン化アルキルへの変換反応について学ぶ。
【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。
【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。
【到達目標】A、B、Fに関連する。
No. 13
講義項目
アルコール、エーテルおよびチオール②
担当者
伊藤　謙之介
開講日
2025-12-15
授業内容・方法
アルコールの性質、合成、反応について学ぶ。
よい脱離基をもつアルコール誘導体の合成反応について学ぶ。
よい脱離基をもつアルコール誘導体と種々の求核剤との SN2 反応について学ぶ。
Williamson のエーテル合成について学ぶ。
【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。
【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。
【到達目標】E、Fに関連する。
No. 14
講義項目
アルコール、エーテルおよびチオール③
担当者
伊藤　謙之介
開講日
2025-12-18
授業内容・方法
エーテルの性質、合成、反応について学ぶ。
アルケンをアンチまたはシン選択的に1,2-ジオール化する方法について学ぶ。
立体特異的反応について学ぶ。
チオールの物理化学的性質およびチオールの合成について学ぶ。
【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。
【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。
【到達目標】E、F、Hに関連する。
No. 15
講義項目
総合解説
担当者
伊藤　謙之介
開講日
2025-12-22
授業内容・方法
一年生後期の講義内容を総合的に学び、復習する。
【予習】シラバスに目を通し、講義内容に該当する教科書の部分を熟読する。
【復習】講義資料を参考に講義内容を振り返り、講義中に示した練習問題に取り組み、理解を深める。
【到達目標】A、B、C、D、E、F、G、Hに関連する。

評価方法と基準

定期試験定期試験（80％）　
授業レポート（20％、2回以上のレポート提出を必須とします。）
レポートは、第4回、第8回および第12回（合計3回）に課す予定です。
＊レポートは、指定のファイル名を付けて GoogleClassroom から提出してください。書式が正しくない、指定したファイル形式とは異なる場合は、減点対象とします。提出期限を過ぎての提出も減点対象とします。
講義中の態度が悪い場合は、減点の対象となります。　
その他欠席が多いと減点対象とします。キャンパス手帳を用いて出席をとります。トラブル等で接続できなかった時は、講義終了時に申し出ること。

学生へのメッセージ

有機化学Ⅰでは、求核置換反応や脱離反応などの重要かつ基礎的な反応を学びます。丸暗記ではなく、電子の動き（矢印）に注目して反応を理解するように心がけましょう。

準備学習(予習・復習）・その他

1【授業時間外に必要な学習の時間：30時間】
2①　（予習）次回の講義範囲を教科書のページ数で示すので、教科書の該当箇所を読んでから講義に臨むこと。
②　（復習）講義後にも教科書や配付資料を読み、学んだ知識・概念を整理すること。
③　（復習）配布資料に記載の練習問題を利用して、理解を深めること。
④　②、③項により、わからないことが出てきたら、積極的に質問にくること。

教材

種別書名著者・編者発行所
教科書ソロモンの新有機化学第11版 Ⅰソロモン著　花房、西出、奥山、上西、池田　監訳廣川書店
参考書（なし）　　
教科書
署名
ソロモンの新有機化学第11版 Ⅰ
著者・編者
ソロモン著　花房、西出、奥山、上西、池田　監訳
発行所
廣川書店
参考書
署名
（なし）
著者・編者
　
発行所