科目名 | : | 化学 |
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英文名 | : | Chemistry |
科目概要 | : | 薬・創薬, 1年, 前期, 必修, 1単位 A, B, C, D, S, 月曜日5時限 A, B, C, D, S, 金曜日3時限 |
科目責任者 | : | 牧野 一石 (医薬品化学・教授) |
担当者 | : | 牧野 一石(医薬品化学・教授) |
備考 | : | 〔科目ナンバリング:PP201-CH01, PL201-CH01〕 |
「化学」は原子や分子が相互作用し、あらたな物質が生み出される変化を説明する学問である。現在では原子や分子が引き起こす化学的変化を予測し、自在に制御することが可能となる時代となった。薬学部において、新薬の開発や医薬品の薬理活性、さらには生命現象や疾病を原子・分子レベルで理解するために「化学」は必須の学問である。
本講義では、原子や分子の物理化学的性質や反応性を理解するために、原子の電子配置の変化にもとづく化学結合の形成や分子の立体化学についての基本事項を修得する。
科目の位置付け:化学系専門科目
この科目は学位授与方針(ディプロマ・ポリシー)の薬学科④、生命創薬科学科①に関連する。
物質の構成単位である原子は、原子核と電子からなる。電子が原子にどのように収容されるかを知ることで、原子の性質を理解することができる。本講義では、原子の電子配置と分子を形成する際の化学結合の形成について解説する。
また、薬の多くは有機化合物(炭素を含む分子)である。分子の構造は紙面上に二次元で描かれているが、実際には三次元的に広がった構造(立体構造)をしている。それは、炭素の4本の手は中心から正四面体の頂点に伸びているからである。分子に不斉炭素(炭素の4本の手にすべて異なる原子や原子団が結合)があるとき立体異性体が生じる。薬学の中心となる薬(有機化合物)と生体成分との関係について化学的な視点でとらえるとき、立体化学(立体異性体)の理解が必要である。ここでは、立体異性体(エナンチオマー、ジアステレオマーなど)の見分け方、分類および物理的・化学的性質について、また医薬品の薬理活性や副作用がその立体構造に影響されうることを講義する。
授業終了時に課した課題については、次回の授業前日までに回収し、授業開始時に模範解答・解説を配布,またはWeb動画にて解説する。
A: 原子に関する用語を理解し、結合・線式での化学構造式の書くことができるようになることで、医薬品や生理活性物質を分子として認識ができるようになる。
B:化学結合であるイオン結合、共有結合、金属結合、配位結合を理解することで、原子間にどのような引き合う力が働くのか知ることができるようになる。
C:共鳴の概念や電子の動きを理解することで、化学結合の性質や反応機構の基礎を説明できるようになる。
D:原子軌道と混成軌道の概念を理解することで、分子の三次元構造を説明できるようになる。
E:有機化合物が三次元構造であることを理解し、立体配置と立体配座の違いを説明できるようになる。
F:キラリティと光学活性の関係を説明でき、絶対立体配置を決定できるようになる。
G:立体異性体(エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、メソ体)の特徴や関係性、さらに医薬品の立体構造が、主作用・副作用など体内動態に影響することを説明できるようになる。
H:破線−くさび系表記、ニューマン投影式及びフィッシャー投影式を用いて有機化合物の構造を書くことができるようになる。
パワーポイントと配布資料を活用しながら講義形式ですすめる。また、分子を立体的に見えるようにするために、分子模型を用いて実際に分子を組み立てる。
課題の模範解答については、次回の授業時に解答ならびに解説をプリントしたものを配布または動画にて解説する。質問は常時受け付ける(メール対応可)。
対面授業として実施する。(収録動画等配信なし)
No. | 講義項目 | 担当者 | 開講日 | 授業内容・方法 |
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1 | 化学と薬学,原子の構造 | 牧野 一石 | 4月11日③ | 薬学の基礎としての化学の重要性を理解し、化学構造式の意味を学ぶ。 原子の構造、質量数、原子量、同位体、原子番号、価電子、貴ガス、オクテット則について学ぶ。 【予習】事前にシラバスと教科書に目を通しておく。 【復習】課題を行ない、原子の構造について理解を深める。 【到達目標】Aに関連する。 |
2 | 化学結合① | 牧野 一石 | 4月14日⑤ | 原子間結合であるイオン結合と共有結合について学ぶ。 電気陰性度に基づいてイオン結合と共有結合の連続性について学ぶ。 ルイス構造式、形式電荷について学ぶ。 【予習】事前にシラバスと教科書に目を通しておく。 【復習】課題を行ない、イオン結合と共有結合,形式電荷について理解を深める。 【到達目標】Bに関連する。 |
3 | 原子の電子配置① | 牧野 一石 | 4月18日③ | オクテット則を満たさない分子の例を列挙し、その理由を学ぶ。 ルイス酸、ルイス塩基について学ぶ。 【予習】事前にシラバスと教科書に目を通しておく。 【復習】課題を行ない、ルイス酸・ルイス塩基について理解を深める。 【到達目標】Dに関連する。 |
4 | 原子の電子配置② | 牧野 一石 | 4月21日⑤ | 「カーブした矢印」で電子の流れを表し、共鳴理論について学ぶ。 原子間結合である金属結合、配位結合について学ぶ。 イオン化エネルギー、電子親和力、電気陰性度について学ぶ。 【予習】事前にシラバスと教科書に目を通しておく。 【復習】課題を行ない、「カーブした矢印」で電子の流れを表記できるようになる。 【到達目標】Cに関連する。 |
5 | 化学結合② | 牧野 一石 | 4月25日③ | 原子軌道(電子軌道)を構成する殻(K殻,L殻,M殻,N殻)と、副殻(s軌道,p軌道,d軌道)について学ぶ。 組立て原理、パウリの排他原理、フントの規則について学ぶ。 原子の電子配置について学ぶ。 量子論に基づた電子の「波」と「粒子」の二重性について学ぶ。 原子価結合法(VB法)と分子軌道法(MO法)について学ぶ。 【予習】事前にシラバスと教科書に目を通しておく。 【復習】課題を行ない、原子の電子配置について理解を深める。 【到達目標】Dに関連する。 |
6 | 化学結合③ | 牧野 一石 | 4月28日⑤ | メタン、エタン、アセチレンの立体構造と混成軌道(sp3混成軌道,sp2混成軌道,sp混成軌道)について学ぶ。 二重結合の幾何異性(E / Z表示)について学ぶ。 【予習】事前にシラバスと教科書に目を通しておく。 【復習】課題を行ない、炭素の混成軌道について理解を深める。 【到達目標】Dに関連する。 |
7 | 化学結合④ | 牧野 一石 | 5月2日③ | 水、アンモニア、三フッ化ホウ素、二酸化炭素の立体構造と混成軌道について学ぶ。 【予習】事前にシラバスと教科書に目を通しておく。 【復習】課題を行ない、酸素や窒素、ホウ素混の成軌道について理解を深める。 【到達目標】Dに関連する。 |
8 | 化学結合⑤ | 牧野 一石 | 5月12日⑤ | メチルカチオン、メチルアニオン、メチルラジカルの立体構造と混成軌道について学ぶ。 【予習】事前にシラバスと教科書に目を通しておく。 【復習】課題を行ない、メチルカチオン、メチルアニオン、メチルラジカルの炭素の混成軌道について理解を深める。 【到達目標】Dに関連する。 |
9 | 分子の性質 | 牧野 一石 | 5月23日③ | 分子間相互作用であるイオン間力、双極子-双極子相互作用、水素結合、分散力(London力)、疎水性相互作用、イオン-双極子相互作用、電荷移動錯体(CT complex)について学ぶ。 物質の沸点および水への溶解度と分子間相互作用について学ぶ。 【予習】事前にシラバスと教科書に目を通しておく。 【復習】課題を行ない、分子間相互作用について理解を深める。 【到達目標】Aに関連する。 |
10 | 立体化学① | 牧野 一石 | 5月26日⑤ | 構造異性体と立体異性体について学ぶ。 キラリティーの概念を理解し、エナンチオマーについて学ぶ。 【予習】事前にシラバスと教科書に目を通しておく。 【復習】課題を行ない、キラルとアキラルの区別、エナンチオマーの関係にあるものを見つけられるようにする。 【到達目標】E、F、Gに関連する。 |
11 | 立体化学② | 牧野 一石 | 5月30日③ | 医薬品と生体分子との相互作用を化学的な観点(とくに立体構造)について学ぶ。 絶対立体配置(R/S)の決め方を学ぶ。 【予習】事前にシラバスと教科書および配布資料の該当ページに目を通しておく。 【復習】課題を行ない、キラル中心の絶対立体配置を決められるようにする。 【到達目標】E、F、Gに関連する。 |
12 | 立体化学③ | 牧野 一石 | 6月2日⑤ | ジアステレオマー、ラセミ体、メソ化合物について学ぶ。 【予習】事前にシラバスと教科書および配布資料の該当ページに目を通しておく。 【復習】課題を行ない、ジアステレオマーの関係、ラセミ体およびメソ化合物を見つけられるようにする。 【到達目標】E、F、Gに関連する。 |
13 | 立体化学④ | 牧野 一石 | 6月6日③ | 三次元分子をフィッシャー投影式とニューマン投影式を用いて二次元で表現する方法を学ぶ。 【予習】事前にシラバスと教科書および配布資料の該当ページに目を通しておく。 【復習】課題を行ない、三次元構造式ーフィッシャー投影式ーニューマン投影式を相互に変換できるようにする。 【到達目標】F、G、Hに関連する。 |
14 | 立体化学⑤ | 牧野 一石 | 6月9日⑤ | 置換シクロヘキサンの安定な立体配座を決定する要因について学ぶ。 二置換シクロヘキサンの立体異性について学ぶ。 【予習】事前にシラバスと教科書および配布資料の該当ページに目を通しておく。 【復習】課題を行ない、置換シクロヘキサンの異性体についての理解を深める。 【到達目標】E、F、Gに関連する。 |
定期試験 | 講義内容およびソロモンの新有機化学I第11版の問題から出題する。試験(100%)として評価する。 |
授業 | |
その他 | 課題の提出は必須とする。未提出の場合は単位を修得できません。 |
混成軌道や共鳴理論、「カーブした矢印」で電子の流れを表すことは大学の「化学」で初めて学ぶ概念になります。時間をかけて丁寧に説明しますので注意して聴講するようにしてください。
はじめは分子を平面ではなく立体的に捉えることは難しいですが、分子模型を用いて、分子を三次元的に見えるようにしていきます。
1 | 【授業時間外に必要な学習の時間:30時間】 |
2 | 予習として教科書や配布資料を読んでおくこと。講義終了後には復習として教科書の問題演習および課題演習をすること。 復習の方法としては課題問題や「ソロモンの新有機化学第9版上」の補充問題を解くこと。さらに、以下に示した複数の参考書(図書館に所蔵,個人で購入する必要はありません)を通読することを薦める。 立体化学を理解するには、分子を分子模型を用いて組み立て、動かし、眺めることを薦める。 |
種別 | 書名 | 著者・編者 | 発行所 |
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教科書 | 薬学有機化学と無機化学の基本(2年次前期医薬品化学実習,3年次前期医薬品構造学Iでも使用する。) | 牧野一石 | 京都廣川書店 |
教科書 | ソロモンの新有機化学I第11版 (2年次後期まで継続して教科書として使用する。) | ソロモン著 花房、奥山、上西、 池田 監訳 | 廣川書店 |
教科書 | 分子模型セット(化学に関するすべての講義で使用する。) | ||
参考書 | 薬学教室へようこそ いのちを守るクスリを知る旅 (ブルーバックス) | 二井 將光 | 講談社 |
参考書 | 基礎有機化学 | 小林進、三巻祥浩 編 | 培風館 |
参考書 | ベーシック薬学教科書シリーズ5 有機化学 | 夏苅英昭、高橋秀依 編 | 化学同人 |
参考書 | スミス基礎有機化学第3版 上 | Smith J. G. | 化学同人 |
参考書 | 無機化合物・錯体-生物無機化学の基礎-第3版 | 梶英輔 編 | 廣川書店 |
参考書 | 第6版ボルハルト・ショアー現代有機化学 上 | 古賀憲司、野依良治、村橋俊一監訳 | 化学同人 |
参考書 | ブルース有機化学第7版 上 | Bruice, P. Y. | 化学同人 |
参考書 | ジョーンズ有機化学第5版 上 | Jones, Jr. M. | 東京化学同人 |
参考書 | 立体化学の基礎 | Morris, D.G. 著、石川勉 訳 | 化学同人 |
参考書 | よくある質問 立体化学入門 | 竹内敬人 | 講談社サイエンティフィク |
参考書 | 有機化学 1000本ノック【立体化学編】 | 矢野将文 | 化学同人 |